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Maclurin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Maclurin ist eine organische Verbindung, die chemisch unter anderem den Gruppen der Benzophenon-Farbstoffen, den Oxyketonfarbstoffen, den Diphenylmethanen, den Polyphenolen etc. zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C13H10O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
262,217 (g/mol)
CAS-Nummer
519-34-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-268-2
InChI Key
XNWPXDGRBWJIES-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(3,4-Dihydroxyphenyl)(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanon

Weitere Bezeichnungen
Maklurin; 2,3´,4,4´,6-Pentahydroxybenzophenon; Moringerbsäure; Pentaoxybenzophenon; 2-(3,4-Dihydroxybenzoyl)benzen-1,3,5-triol

Englische Bezeichnung
(3,4-Dihydroxyphenyl)(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone; Laguncurin; Morintannic acid

Vorkommen

Maclurin tritt als farbgebende Komponente neben dem bekannteren Morin im Färbermaulbeerbaum (Gelbholz, Maclura tinctoria, früher: Morus tinctoria, Chlorophora tinctoria) sowie unter anderem in der Weißen Maulbeere (Morus alba), in der Mangostane (Mangostanbaum, Garcinia mangostana) und vor allem im Milchorangenbaum (Osagedorn, Maclura pomifera = Namensgeber) auf.

Herstellung

Der Farbstoff wird aus den Extrakten der oben genannten Pflanzen gewonnen und fällt hierbei als Nebenprodukt der Morin-Gewinnung an.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand zeigt sich Maclurin in Form süß schmeckender, blassgelber, säulenförmiger Kristalle, die 1 Mol Hydratwasser enthalten, welches sie oberhalb von 130 °C verlieren. Beim Erhitzen oberhalb des Schmelzpunktes tritt Zersetzung zu Brenzcatechin und Kohlendioxid ein.

Schmelzpunkt
222 °C
Zersetzungstemperatur
240 °C
Löslichkeit
- Sehr wenig wasserlöslich (5 g pro Liter bei 0°C).
+ Leicht löslich in Alkohol, Ether.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Maclurin - C13H10O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
13 Ar = 12,011 u
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 58,91604 %
13C: 0,6312 %
14C: Spuren
59,5472 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 3,84376 %
2H: 0,00038 %
3H: Spuren
3,8441 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 36,51965 %
17O: 0,01391 %
18O: 0,07505 %
36,6086 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 262,217 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,814 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 262,047738042 Da - bezogen auf 12C131H1016O6.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Sicherheitshinweise: P264, P273, P280, P305+P351+P338, P337+P313, P391, P501.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.007.518.

 

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 68213ChemSpider:ID 61520Kegg Datenbank:ID C09951UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 27KFF3PMTUEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8060163

 

Weitere Identifikatoren

C.I. Colour IndexCI-Nummer 75240SMILESc1cc(c(cc1C(=O)c2c(cc(cc2O)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C13H10O6/c14-7-4-10(17)12(11(18)5-7)13(19)6-1-2-8(15)9(16)3-6/h1-5,14-18H

 


Letzte Änderung am 22.10.2021.


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