Brenzcatechin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Brenzcatechin

Formel
C₆H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
110,112 (g/mol)

CAS-Nummer
120-80-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-427-5

InChI Key
YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Benzol-1,2-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Catechol; Pyrocatechol; 1,2-Dihydroxybenzol; Pyrocatechin; Katechol; o-Dihydroxybenzol; ortho-Dihydroxybenzol; FSM-diol

INCI-Bezeichnung
PYROCATECHOL

Englische Bezeichnung
Catechol
1,2-Benzenediol; 1,2-Dihydroxybenzene; o-Dihydroxybenzene
Benzene-1,2-diol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Brenzcatechin:

C₆H₆O₂

M_r = 110,112 g/mol

Benzol-1,2-diol
SMILES: C1=CC=C(C(=C1)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Brenzcatechin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Brenzcatechin ist ein weißer, schwach riechender, bitter schmeckender, wassdampfflüchtiger, kristalliner Feststoff, der sich unter dem Einfluss von Licht und Luft allmählich und als wäßriger Lösung schnell bräunlich verfärbt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (461 g/L bei 25 °C), Chloroform, Diethylether, Pyridin.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,93.

Schmelzpunkt
105 °C

Siedepunkt
245,5 °C

Flammpunkt
127 °C

Zündtemperatur
510 °C

Dichte
1,344 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,45 bei 25 °C

pK_2s = 12,8 bei 25 °C

Dampfdruck
5 Pa bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-68,76 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-8900000000-4e15f35dca47661de590
splash10-03di-9600000000-032a40483dec93738075
splash10-01ox-9400000000-d59dce8c5e56b026f8b2
splash10-014i-9000000000-632cabc9b371835019c1
splash10-001i-9400000000-727a50221397ab2cf5ce
splash10-0159-9000000000-05335a2bed2c928985cf

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
F4dijG8nwI4

NIST IR-Spektrum
Catechol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000957

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Brenzcatechin - C₆H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,75416 %
¹³C: 0,69375 %
¹⁴C: Spuren
65,4479 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,49204 %
5,4926 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 28,98889 %
¹⁷O: 0,01114 %
¹⁸O: 0,05957 %
29,0595 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 110,112 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,082 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 110,0367794332 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PYROCATECHOL

Haarfärbende Komponente. Brenzcatechin ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 58785.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

Brenzcatechin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3672 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
04.029

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 260 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.025.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 15, (2000).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0411 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Brenzcatechin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010700.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 289ChemSpider:ID 13837760Kegg Datenbank:ID C00090UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LF3AJ089DQEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3020257NCI Thesaurus:C28138 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:471401 (Referenznummer)Gmelin Referenz:2936Andere CAS-Nummern:16474-89-8; 16474-90-1; 37349-32-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Brenzcatechin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.