Magnolol

Magnolol ist eine organisch-chemische Verbindung, die den Lignanen zugeordnet wird; ein Isomer ist das Honokiol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Magnolol

Formel
C₁₈H₁₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
266,34 (g/mol)

CAS-Nummer
528-43-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
610-903-7

InChI Key
VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(2-Hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5,5´-Diallyl-2,2´-dihydroxybiphenyl; 5,5´-Diallyl-[1,1´-biphenyl]-2,2´-diol; 5,5´-Diallyl-2,2´-biphenyldiol; 2,2´-Bichavicol; Dehydrodichavicol

INCI-Bezeichnung
MAGNOLOL

Englische Bezeichnung
Magnolol
2-(2-Hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Magnolol:

C₁₈H₁₈O₂

M_r = 266,34 g/mol

2-(2-Hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
SMILES: C=CCC1=CC(=C(C=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)CC=C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Magnolol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Magnolol als weißer, meist pulvriger Feststoff vor, der ein bitteres Aroma aufweist.

Löslichkeit:
+ Löslich in DMSO.
- Praktisch unlöslich in Wasser (1,24 g/L bei 25 °C); sehr schwer löslich in Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logP = 5,58.

Schmelzpunkt
101,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-016r-0290000000-108ba0d9b5dc28ff42b4
splash10-014i-0090000000-9d09c4982b64d363930a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DLZ2nkgyoBC

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Magnolol - C₁₈H₁₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 80,31325 %
¹³C: 0,86044 %
¹⁴C: Spuren
81,1737 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00068 %
³H: Spuren
¹H: 6,81166 %
6,8123 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00461 %
¹⁸O: 0,02463 %
¹⁶O: 11,98477 %
12,0140 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 266,34 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,755 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 266,1306798176 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₁₈¹⁶O₂.

Vorkommen

Magnolol ist eine bioaktive Verbindung, die u. a. in der Rinde der Arznei-Magnolie (Houpu-Magnolie, Magnolia officinalis) und in Magnolia grandiflora (Immergrüne Magnolie) vorkommt und über die Rinde in Extrakte gelangt, die in der traditionellen chinesischen und japanischen Medizin verwendet werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MAGNOLOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierende und bleichende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57598.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Maus, oral): 2200 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.127.908 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.127.908.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 7686.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 72300ChemSpider:ID 65251Kegg Datenbank:ID C10651UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 001E35HGVFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0044076

Hersteller und Bezugsquellen

Magnolol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001645.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Magnolol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.