Manoyloxid

Manoyloxid, auch (-)-ent-13-epi-Manoyloxid, ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Triterpenoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Manoyloxid

Formel
C₂₀H₃₄O

Molekulargewicht, Molekülmasse
290,491 (g/mol)

CAS-Nummer
596-84-9

InChI Key
IGGWKHQYMAJOHK-HHUCQEJWSA-N

Systematischer Name
(3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
13-epi-Manoyloxid; Manooloxid

Englische Bezeichnung
Manoyl oxide
(3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromene; Epimanoyl oxide; Manool oxide; Monool oxide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Manoyloxid:

C₂₀H₃₄O

M_r = 290,491 g/mol

(3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen
SMILES: C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@]3(CCCC([C@@H]3CC[C@]2(O1)C)(C)C)C)C=C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Manoyloxid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Manoyloxid ist praktisch unlöslich in Wasser und eine extrem schwache Base.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,00014 g/L).

Dichte

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Jjb8tL9UdMt

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Manoyloxid - C₂₀H₃₄O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 81,81791 %
¹³C: 0,87656 %
¹⁴C: Spuren
82,6945 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,79678 %
11,7980 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00211 %
¹⁸O: 0,01129 %
¹⁶O: 5,49419 %
5,5076 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 290,491 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,442 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 290,2609657138 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₄¹⁶O.

Vorkommen

Manoyloxid und davon abgeleitere Derivate sind sekundäre Stoffwechselprodukt vieler Pflanzen und auch Vorläufer bei der Biosynthese anderer Pflanzeninhaltsstoffe, wie zum Beispiel von Forskolin in der Wurzel von Coleus forskohlii (Indische Buntnessel, Lamiaceae).

Beispiele für Vokommen in Pflanzen und Pflanzen-Harzen: Majoran (etwa 12 mg/kg); Labdanum (Harz, das im Mittelmeerraum aus verschiedenen Arten von Zistrosen - wie z. B. Cistus creticus und Cistus cyprius - gewonnen wird); Grindelia scorzonerifolia; Mohrenpfeffer (Xylopia aethiopica) u. a.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6432025ChemSpider:ID 4937285Kegg Datenbank:ID C21714ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Manoyloxid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.