Manoyloxid, auch (-)-ent-13-epi-Manoyloxid, ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Triterpenoide.
Bezeichnungen und Formeln

C20H34O
290,491 (g/mol)
596-84-9
IGGWKHQYMAJOHK-HHUCQEJWSA-N
Systematischer Name
(3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen
Weitere Bezeichnungen
13-epi-Manoyloxid; Manooloxid
Englische Bezeichnung
Manoyl oxide; (3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromene; Epimanoyl oxide
Vorkommen
Manoyloxid und davon abgeleitere Derivate sind sekundäre Stoffwechselprodukt vieler Pflanzen und auch Vorläufer bei der Biosynthese anderer Pflanzeninhaltsstoffe, wie zum Beispiel von Forskolin in der Wurzel von Coleus forskohlii (Indische Buntnessel, Lamiaceae).
Beispiele für Vokommen in Pflanzen und Pflanzen-Harzen: Majoran (etwa 12 mg/kg); Labdanum (Harz, das im Mittelmeerraum aus verschiedenen Arten von Zistrosen - wie z. B. Cistus creticus und Cistus cyprius - gewonnen wird)cist; Grindelia scorzonerifolia; Mohrenpfeffer (Xylopia aethiopica) u. a.
Daten und Eigenschaften
Manoyloxid ist praktisch unlöslich in Wasser und eine extrem schwache Base.
- unlöslich in Wasser (0,00014 g/L).
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Manoyloxid - C20H34O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 81,81791 %
13C: 0,87656 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 34,272 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 11,79678 %
2H: 0,00118 %
3H: Spuren
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 5,49419 %
17O: 0,00209 %
18O: 0,01129 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 290,491 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,442 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 290,2609657148 Da - bezogen auf 12C201H3416O.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 29.02.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Manoyloxid.php.
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