Methylanthranilat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylanthranilat

Formel
C₈H₉NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
151,165 (g/mol)

CAS-Nummer
134-20-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-132-4

InChI Key
VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Methyl-2-aminobenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Anthranilsäuremethylester; 2-Aminobenzoesäuremethylester

Abkürzung
MA

INCI-Bezeichnung
METHYL ANTHRANILATE

Englische Bezeichnung
Methyl anthranilate
Carbomethoxyaniline
Methyl 2-aminobenzoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylanthranilat:

C₈H₉NO₂

M_r = 151,165 g/mol

Methyl-2-aminobenzoat
SMILES: COC(=O)C1=CC=CC=C1N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylanthranilat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ein farbloser bis gelblicher Feststoff, mit fruchtigem Geruch, der etwas oberhalb der Raumtemperatur schmilzt und hellblau fluoresziert.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Diethylether, Ethanol, fetten Ölen.
- Schwer löslich in Wasser (2,79 g/L bei 23 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,88.

Schmelzpunkt
24,4 °C

Siedepunkt
256 °C

Flammpunkt
104 °C

Dichte
1,162 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,23

Dampfdruck
< 300 hPa bei 50 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5824 bei 20 °C

n_D = 1,5810 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014l-9700000000-dfe3727f600ad4c1a3fc
splash10-0gb9-4900000000-aadfdb770e0e737f8b6a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DAollvDAvyI

NIST IR-Spektrum
Methyl anthranilate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029703

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylanthranilat - C₈H₉NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,89119 %
¹³C: 0,67379 %
¹⁴C: Spuren
63,5650 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0006 %
³H: Spuren
¹H: 6,00079 %
6,0014 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,23087 %
¹⁵N: 0,03516 %
9,2660 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,11616 %
¹⁷O: 0,00812 %
¹⁸O: 0,04339 %
21,1676 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 151,165 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,615 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 151,0633285338 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₉¹⁴N¹⁶O₂.

Vorkommen

Methylanthranilat kommt natürlicherweise in Concord-Trauben und anderen Vitis-labrusca-Trauben und deren Hybriden sowie in Bergamotte, Robinie, Champak, Gardenie, Jasmin, Zitrone, Mandarine, Neroli, Orangen, Rautenöl, Erdbeere, Tuberose, Glyzinie, Galgant, Ylang-Ylang u. v. a. m. und den gegebenenfalls daraus gewonnenen etherischen Ölen vor. Der Naturstoff ist auch ein Hauptbestandteil des essentiellen Apfelgeschmacks.

Synthese, Gewinnung

Methylanthranilat kann durch eine Veresterung von Anthranilsäure mit Methanol oder durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit MeOH synthetisiert werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYL ANTHRANILATE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 78247.

Duftstoff, Aromastoff

Methylanthranilat hat einen starken fruchtigen Traubengeruch und wird unter anderem als Aromastoff verwendet. FEMA-Geschmacksprofil: Blume, Honig, Pfirsich. Der Geschmack ist leicht bitter.

Methylanthranilat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4962 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.715

JECFA
1534

FEMA
2682

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 2910 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.667.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8635ChemSpider:ID 13858096Kegg Datenbank:ID C20634UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 981I0C1E5WEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6025567

Hersteller und Bezugsquellen

Methylanthranilat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000157525.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylanthranilat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.