Methylglyoxal ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Derivat der Brenztraubensäure, das biochemisch als Nebenprodukt mehrerer Stoffwechselwege gebildet wird. Der chemische Name lautet 2-Oxopropanal; charakteristisch für das Molekül ist ein Propan-Grundgerüst mit einer Aldehyd-Gruppe und einem zusätzlichen Sauerstoff-Atom (Keto-Gruppe) an C2.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Methylglyoxal
C3H4O2
72,063 (g/mol)
78-98-8
201-164-8
AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Oxopropanal
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pyruvaldehyd; 2-Ketopropanal; Acetylformaldehyd; 2-Ketopropionaldehyd; Ketopropionaldehyd; Acetylformyl; 2-Oxopropionaldehyd
Abkürzung
MGO
Englische Bezeichnung
Methylglyoxal
α-Ketopropionaldehyde; Pyruvaldehyde; Acetylformaldehyde; Pyroracemic aldehyde; 2-Ketopropionaldehyde
2-Oxopropanal
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylglyoxal:
C3H4O2
Mr = 72,063 g/mol
2-Oxopropanal
SMILES: CC(=O)C=O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylglyoxal. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt Methylglyoxal als gelbliche, leicht viskose, hygroskopische Flüssigkeit vor, die stechend riecht und grün-gelbliche Dämpfe freisetzt. Die Substanz polymerisiert sehr leicht und bildet dann eine spröde, harzige Masse.
+ Löslich in Wasser, Alkohol, Ether, Benzol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,06 bei 25 °C.
-20 °C
97,9 °C
72 °C
265 °C
1,0455 g cm-3 bei 25 °C
pK1s = 11 bei 30 °C
26,7 mmHg bei 25 °C
nD = 1,4002 bei 18 °C
-309,1 kJ/mol bei 25 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-9000000000-6d32a22d73080e08a810
splash10-00dj-9000000000-964129275940a60a617d
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylglyoxal - C3H4O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 36,033 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 49,47206 %
13C: 0,53002 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 4,032 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
1H: 5,59454 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01703 %
18O: 0,09103 %
16O: 44,29492 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 72,063 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,877 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.
Monoisotopische Masse: 72,0211293668 Da - bezogen auf 12C31H416O2.
Vorkommen
In der Natur tritt Methylglyoxal als Stoffwechselprodukt in einer Vielzahl von Organismen auf, besonders bei der Glykolyse. Da die Verbindung cytotoxisch wirkt, gibt es Reihe von Entgiftungmechanismen.
Als antibakteriell bzw. antimikrobiell wirksame Komponente ist Methylglyoxal - neben anderen - im Manuka-Honig enthalten.
Duftstoff, Aromastoff
Methylglyoxal ist ein an Bohnenkraut erinnernder Aromastoff.
Methylglyoxal ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4020 (EU Food Flavourings Database)
07.001
937
2969
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. - H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. - H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen. - H318
Verursacht schwere Augenschäden. - H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
Sicherheitshinweise (P-Sätze):
P305+351+338
LD50 (Ratte, oral): 1165 mg/kg.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.001.059 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.001.059.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Methylglyoxal sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 037300.
Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 7510.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylglyoxal als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Methylglyoxal.
[1] - Erika Rabie, June Cheptoo Serem, Hester Magdalena Oberholzer:
How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study.
In: Ultrastructural Pathology, (2016), DOI 10.3109/01913123.2016.1154914.
Letzte Änderung am 07.05.2025.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Methylglyoxal.php
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