Naringin-Dihydrochalcon ist eine organische Verbindung, die aus Naringin gewonnen wird. Chemisch handelt es sich um ein Phloretin-Glycosid, das einen intensiv süßen Geschmack aufweist.
Das künstliche Dihydrochalconderivat wurde erstmals 1963 von Horowitz und Gentili in den USA als Teil der Forschung zur Verringerung der Bitterkeit von Zitrussäften synthetisiert und charakterisiert.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Naringin-Dihydrochalcon
C27H34O14
582,555 (g/mol)
18916-17-1
700-320-7
CWBZAESOUBENAP-QVNVHUMTSA-N
Systematischer Name
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phloretin-4´-(2-O-α-L-rhamno-β-D-glucopyranosid); Naringindihydrochalcon
Abkürzung
Naringin DC
Englische Bezeichnung
Naringin dihydrochalcone
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Naringin-Dihydrochalcon:
C27H34O14
Mr = 582,555 g/mol
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC=C(C=C4)O)O)CO)O)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand liegt Naringindihydrochalcon als weißer Feststoff vor, der ein mildes Aroma besitzt.
+ Löslich in Alkohol.
169 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naringin-Dihydrochalcon - C27H34O14 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 324,297 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,07797 %
13C: 0,59008 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 34,272 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 5,88246 %
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 223,986 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 38,35547 %
17O: 0,01461 %
18O: 0,07882 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 582,555 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,717 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 582,1948557748 Da - bezogen auf 12C271H3416O14.
Synthese, Gewinnung
Die Herstellung erfolgt durch Behandlung von natürlichem Naringin mit Kaliumhydroxid und anschließender katalytischer Hydrierung (Pd) mit Wasserstoff. Nach der Reaktion wird die Lösung mit Salzsäure neutralisiert, das ausgefallene Naringin-Dihydrochalcon filtriert und gereinigt.
Duftstoff, Aromastoff
Geschmacksprofil: Die Substanz kann einem Lebensmittel eine an Lakritz erinnernde, cremige Note verleihen. In sehr geringen Konzentrationen vermag Naringin-Dihydrochalcon die Wahrnehmung der Süße zu verändern, ohne dem Aromastoff selbst eine Süße zu verleihen.
Naringin-Dihydrochalcon ist 300- bis 1800- mal süßer als Haushaltszucker, hat aber einen minzigen Nachgeschmack.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2497 (EU Food Flavourings Database)
16.110
2208
4495
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Naringin-Dihydrochalcon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100867016.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naringin-Dihydrochalcon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Naringin+dihydrochalcone.
Letzte Änderung am 09.04.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Naringin-Dihydrochalcon.php
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