Naringin-Dihydrochalcon

Naringin-Dihydrochalcon ist eine organische Verbindung, die aus Naringin gewonnen wird. Chemisch handelt es sich um ein Phloretin-Glycosid, das einen intensiv süßen Geschmack aufweist.

Das künstliche Dihydrochalconderivat wurde erstmals 1963 von Horowitz und Gentili in den USA als Teil der Forschung zur Verringerung der Bitterkeit von Zitrussäften synthetisiert und charakterisiert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Naringin-Dihydrochalcon

Formel
C₂₇H₃₄O₁₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
582,555 (g/mol)

CAS-Nummer
18916-17-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
700-320-7

InChI Key
CWBZAESOUBENAP-QVNVHUMTSA-N

Systematischer Name
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phloretin-4´-(2-O-α-L-rhamno-β-D-glucopyranosid); Naringindihydrochalcon

Abkürzung
Naringin DC

Englische Bezeichnung
Naringin dihydrochalcone
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Naringin-Dihydrochalcon:

C₂₇H₃₄O₁₄

M_r = 582,555 g/mol

1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC=C(C=C4)O)O)CO)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Naringindihydrochalcon als weißer Feststoff vor, der ein mildes Aroma besitzt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.

Schmelzpunkt
169 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naringin-Dihydrochalcon - C₂₇H₃₄O₁₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,07797 %
¹³C: 0,59008 %
¹⁴C: Spuren
55,6680 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,88246 %
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
5,8830 %O
Sauerstoff14 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 223,986 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 38,35547 %
¹⁷O: 0,01461 %
¹⁸O: 0,07882 %
38,4489 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 582,555 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,717 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 582,1948557748 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₃₄¹⁶O₁₄.

Synthese, Gewinnung

Die Herstellung erfolgt durch Behandlung von natürlichem Naringin mit Kaliumhydroxid und anschließender katalytischer Hydrierung (Pd) mit Wasserstoff. Nach der Reaktion wird die Lösung mit Salzsäure neutralisiert, das ausgefallene Naringin-Dihydrochalcon filtriert und gereinigt.

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksprofil: Die Substanz kann einem Lebensmittel eine an Lakritz erinnernde, cremige Note verleihen. In sehr geringen Konzentrationen vermag Naringin-Dihydrochalcon die Wahrnehmung der Süße zu verändern, ohne dem Aromastoff selbst eine Süße zu verleihen.

Naringin-Dihydrochalcon ist 300- bis 1800- mal süßer als Haushaltszucker, hat aber einen minzigen Nachgeschmack.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2497 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
16.110

JECFA
2208

FEMA
4495

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9894584ChemSpider:ID 23089598UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7233QDO0QW

Hersteller und Bezugsquellen

Naringin-Dihydrochalcon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100867016.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naringin-Dihydrochalcon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.