Pederin

Pederin ist eine auch natürlich auftretende, toxische, organisch-chemische Verbindung, die - in Form abgeleiteter Derivate - als Wirkstoff gegen Tumore und Viren im Fokus der Forschung steht.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pederin

Formel
C₂₅H₄₅NO₉

Molekulargewicht, Molekülmasse
503,633 (g/mol)

CAS-Nummer
27973-72-4

InChI Key
ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUSA-N

Systematischer Name
(2S)-N-[(S)-{(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-Dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}(methoxy)methyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylentetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Paederin

Englische Bezeichnung
Pederine
Paederine; (+)-Pederin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pederin:

C₂₅H₄₅NO₉

M_r = 503,633 g/mol

(2S)-N-[(S)-{(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-Dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}(methoxy)methyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylentetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetamid
SMILES: C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pederin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Pederin kristallisiert aus Hexan in farblosen Kristallen, die bei etwa 112 °C schmelzen und gut wasserlöslich sind.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser und Hexan. Löslich in Alkohol, Chloroform, Benzol, Säuren.
- Unlöslich in Petrolether, Ammoniak, Natronlauge.

Schmelzpunkt
112 °C

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pederin - C₂₅H₄₅NO₉ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff25 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 300,275 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,9898 %
¹³C: 0,63199 %
¹⁴C: Spuren
59,6218 %H
Wasserstoff45 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 45,36 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0009 %
³H: Spuren
¹H: 9,00566 %
9,0066 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 2,77064 %
¹⁵N: 0,01055 %
2,7812 %O
Sauerstoff9 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 143,991 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 28,52099 %
¹⁷O: 0,01096 %
¹⁸O: 0,05861 %
28,5905 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 503,633 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,986 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 503,309432033 Da - bezogen auf ¹²C₂₅¹H₄₅¹⁴N¹⁶O₉.

Vorkommen

Der Name der Substanz leitet sich von der Gattung Paederus (Paederin) ab, zu der Käfer wie die Nairobi-Fliege (Championsfliege, Kenia-Fliege, Paederus eximius, Paederus sabaeus) und andere Vertreter der Familie Staphylinidae zählen, aus denen das Pederin erstmals aus der Hämolymphe isoliert wurde. Die Weibchen der aggressiven, zeitweise massenhaft auftretenden Insekten sondern bei Bedrohung die Verbindung ab, welche auf der Haut die so genannte Paederus-Dermatitis verursacht, für die es derzeit kein wirksames Gegengift gibt. Die bläschenartigen Paederus-Ekzeme können mit einer Kombination aus Kortison und Antibiotika symptomatisch behandelt werden.

Pederin blockiert die Mitose in Konzentrationen von nur 1 ng/ml, indem es die Protein- und DNA-Synthese hemmt, ohne die RNA-Synthese zu beeinflussen.

Derivate

Derivate des Pederins sind folgende, ebenfalls in Paederus-Käfern aufgefundene Substanzen:

Pederon

Pseudopederin

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5381287ChemSpider:ID 4529295Kegg Datenbank:ID C15760ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B8F7J348GJEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90182248

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pederin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.