Phenylbenzimidazolsulfonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die als lichtschützende Substanz bzw. als UV-Filter in verschiedenen Bereichen Anwendung findet. Der UV-B-Absorptionsbereich liegt zwischen 290 bis 340 Nanometer, während der UV-A-Bereich 320 bis 400 Nanometer umfasst.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Phenylbenzimidazolsulfonsäure
C13H10N2O3S
274,294 (g/mol)
27503-81-7
248-502-0
UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure
INCI-Bezeichnung
PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID
Englische Bezeichnung
Ensulizole
Phenylbenzimidazole sulfonic acid
2-Phenyl-3H-benzimidazole-5-sulfonic acid
Handelsnamen; Präparate
Ensulizol; Eusolex 232; Novantisol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phenylbenzimidazolsulfonsäure:
C13H10N2O3S
Mr = 274,294 g/mol
2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure
SMILES: c1ccc(cc1)c2[nH]c3cc(ccc3n2)S(=O)(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phenylbenzimidazolsulfonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt Phenylbenzimidazolsulfonsäure als weißer, geruchloser Feststoff vor.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,109 g/L bei 25 °C).
410 °C
1,62 g cm-3 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-0090000000-aaac6429fe1a88345136
splash10-004i-0090000000-553e8647d9326e0812f6
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phenylbenzimidazolsulfonsäure - C13H10N2O3S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 56,32201 %
13C: 0,60341 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00037 %
3H: Spuren
1H: 3,67452 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 10,17437 %
15N: 0,03876 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 17,45586 %
17O: 0,00671 %
18O: 0,03587 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 11,0984 %
33S: 0,08918 %
34S: 0,51019 %
35S: Spuren
36S: 0,00187 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 274,294 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,646 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 274,041213364 Da - bezogen auf 12C131H1014N216O332S.
Verwendung
Ensulizol ist in erster Linie ein UV-B-Schutzmittel, das nur einen minimalen UVA-Schutz bietet. Der Bereich der UV-B Absorption beträgt 290 bis 340 Nanometer, während der UV-A-Bereich zwischen 320 und 400 nm liegt. Für einen ausreichenden UVA-Schutz muss Phenylbenzimidazolsulfonsäure mit Mitteln wie Avobenzon (Butyl Methoxydibenzoylmethane), Titandioxid oder Zinkoxid kombiniert werden.
Die freie Säure ist in Wasser schlecht löslich, daher wird sie nur in Form ihre löslichen Salze verwendet; diese Wasserlöslichkeit führt zu einem angenehmeren, leichteren Gefühl auf der Haut. Daher werden diese Stoffe (hauptsächlich Ensulizol-Natrium; Ensulizol-Kalium) in Sonnenschutzlotionen oder Feuchtigkeitscremes verwendet, deren ästhetisches Ziel ein nicht fettendes Finish ist.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID
In der EU als UV-Filter bzw. als lichtschützender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten zugelassen. Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf 8 % (bezogen auf die freie Säure) nicht überschreiten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36535.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.044.078.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Phenylbenzimidazolsulfonsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 136421.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Phenylbenzimidazolsulfonsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006467621.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phenylbenzimidazolsulfonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ensulizole.
Letzte Änderung am 05.07.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Phenylbenzimidazolsulfonsäure.php
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