Phloridzin

Phloridzin - häufig auch Phlorizin genannt - ist eine organische Verbindung. Chemisch handelt es sich um ein Glucosid von Phloretins.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phloridzin

Formel
C₂₁H₂₄O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
436,413 (g/mol)

CAS-Nummer
60-81-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-487-1

InChI Key
IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N

Systematischer Name
1-[2,4-Dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phlorizin; Phlorrhizin; Phloretin-2´-glucosid

INCI-Bezeichnung
PHLORIDZIN

Englische Bezeichnung
Phlorizin
Phlorizoside; Phlorhizin; Phloretin 2´-glucoside
1-[2,4-Dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one

Handelsnamen; Präparate
Floridzin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phloridzin:

C₂₁H₂₄O₁₀

M_r = 436,413 g/mol

1-[2,4-Dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phloridzin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Phloridzin liegt in reinem Zustand als weißer, manchmal gelblicher, geruchloser Feststoff vor. Die Substanz hydrolysiert in Gegenwart wäßriger Säuren unter Spaltung glykosidischen Bindung. Liegt meist als Dihydrat vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in heißem Wasser, Alkohol
- Kaum löslich in Wasser (1g/L bei 22 °C), Ether.

Schmelzpunkt
110 °C

Zersetzungstemperatur
> 200 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0090000000-76b60140aba03098ef8d
splash10-00di-0090000000-26c8a10836d524559b7a
splash10-004i-0092000000-90a57e1f22eef000cfc2
splash10-004i-0192000000-569b92df53d5414d6b9c
splash10-000i-0030900000-d09feb4a499c92ab2eca
splash10-004i-0190000000-9440aaf7eaf02d0f8b88

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4v4cymvfWKu

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036634

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phloridzin - C₂₁H₂₄O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,18376 %
¹³C: 0,61264 %
¹⁴C: Spuren
57,7964 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,54282 %
5,5434 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 36,57114 %
¹⁷O: 0,01406 %
¹⁸O: 0,07515 %
36,6602 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 436,413 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,291 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 436,1369469728 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₄¹⁶O₁₀.

Vorkommen

Phlorizin kommt unter anderem in der Rinde von Birnenbäumen, Äpfeln, Kirschen und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHLORIDZIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83242.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.443.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6072ChemSpider:ID 16498836UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier CU9S17279XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3075339Andere CAS-Nummern:52276-56-9; 16055-86-0; 112318-65-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Phloridzin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003875408.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phloridzin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.