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Piericidin A

Stoffdaten und Eigenschaften.



Piericidin A ist eine organisch-chemische Verbindung, über die als Naturstoff erstmals 1963 im Rahmen der Screening-Forschung zu neuen Insektiziden unter den Metaboliten von Mikroorganismen aus den Mycellia von Streptomyces SP 16–22 isoliert wurde.

Piericidin A ist ein spezifischer, wirksamer Inhibitor der NADH-Ubichinonoxidoreduktase (Komplex I), der an die Ubichinonbindungsstelle bindet damit sowohl mitochondriale als auch bakterielle NADH-Ubichinon-Oxidoreduktasen hemmt und nahe an der NUOD-NUOB-Grenzfläche bindet.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C25H37NO4
Molekulargewicht, Molekülmasse
415,574 (g/mol)
CAS-Nummer
2738-64-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
634-776-2
InChI Key
BBLGCDSLCDDALX-LKGBESRRSA-N

Systematischer Name
2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-Hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-4(1H)-pyridinon

Weitere Bezeichnungen
(+)-Piericidin A1; Shaoguamycin B

Englische Bezeichnung
Piericidin A; Shaoguanmycin B; AR 054

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Piericidin A - C25H37NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
25 Ar = 12,011 u
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 71,48957 %
13C: 0,76591 %
14C: Spuren
72,2555 %H
Wasserstoff
37 Ar = 1,008 u
ΣAr = 37,296 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,0009 %
3H: Spuren
1H: 8,97368 %
8,9746 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 3,35773 %
15N: 0,01279 %
3,3705 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 15,362 %
17O: 0,00591 %
18O: 0,03157 %
15,3994 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 415,574 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,406 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 415,2722586754 Da - bezogen auf 12C251H3714N16O4.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.162.726.

 

Letale Dosis
LD50 (Maus, oral): 3,17 mg/kg; LD50 (Maus, intravenös): 1 mg/kg.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6437838ChemSpider:ID 4942360UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8VT513UJ9REPA Chemistry Dashboard:DTXSID80880044

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC/C=C(\C)/[C@@H]([C@H](C)/C=C(\C)/C=C/C/C(=C/Cc1c(c(=O)c(c([nH]1)OC)OC)C)/C)OInChI StukturcodeInChI=1S/C25H37NO4/c1-9-18(4)22(27)19(5)15-17(3)12-10-11-16(2)13-14-21-20(6)23(28)24(29-7)25(26-21)30-8/h9-10,12-13,15,19,22,27H,11,14H2,1-8H3,(H,26,28)/b12-10+,16-13+,17-15+,18-9+/t19-,22+/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[1] - Saburo Tamura, Nobutaka Takahashi, Satoshi Miyamoto, Rinpei Mori, Saburo Suzuki, Junsaku Nagatsu:
Isolation and Physiological Activities of Piericidin A, A Natural Insecticide Produced by Streptomyces.
In: Organic Chemistry, (1963), DOI 10.1080/00021369.1963.10858144.

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.


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