Quercetin

Quercetin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der natürlich auftretenden Flavonoide: Ein Polyphenol, das dem Flavonolen zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Quercetin

Formel
C₁₅H₁₀O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
302,238 (g/mol)

CAS-Nummer
117-39-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-187-1

InChI Key
REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Xanthaurin; Cyanidanol; Cyanidenolon 1522; 3,3´,4´,5,7-Pentahydroxyflavon; 3´,4´,5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on

INCI-Bezeichnung
QUERCETIN

Englische Bezeichnung
Quercetin
3,3´,4´,5,7-Pentahydroxyflavone; 5,7,3´,4´-Flavon-3-ol; Sophoretin; Meletin; Quercetine
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Quercetin:

C₁₅H₁₀O₇

M_r = 302,238 g/mol

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-on
SMILES: C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Quercetin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Quercetin ist in reinem Zustand ein gelber, geruchloser Feststoff.

Löslichkeit:
- Nahezu unlöslich in Wasser.
+ Löslich in siedendem Alkohol, Essigsäure und verdünnten Alkalilaugen.

Schmelzpunkt
316 °C

Dichte
1,799 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0bt9-2611390000-f8e98c928a7ed82acda4
splash10-0a4i-0190000000-b6ecf156f50465603115
splash10-0ar9-0390000000-1d9c9c7e160b0ef3b8ca
splash10-00kf-9000000000-d59c9902dc9c9c2dbd51
splash10-0udi-0009000000-1cbb01f46f5df976dc97
splash10-0kmi-0900000000-16c577ced5fc094ab637

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7SZaj6NkBsZ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0005794

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Quercetin - C₁₅H₁₀O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,97844 %
¹³C: 0,63187 %
¹⁴C: Spuren
59,6103 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00033 %
³H: Spuren
¹H: 3,33479 %
3,3351 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 36,96453 %
¹⁷O: 0,01421 %
¹⁸O: 0,07596 %
37,0546 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 302,238 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,309 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 302,042652662 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₀¹⁶O₇.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: QUERCETIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierender und hautpflegender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 58944.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 161 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.807.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5280343ChemSpider:ID 4444051Kegg Datenbank:ID C00389UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9IKM0I5T1EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4021218NCI Thesaurus:C792 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:317313 (Referenznummer)Gmelin Referenz:579210Andere CAS-Nummern:73123-10-1; 74893-81-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Quercetin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.