Ranunculin

Ranunculin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Glucoside. Die instabile Substanz kommt in den Pflanzen der Familie der Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae) vor. Bei Verletzungen und bei der Mazeration der Pflanze wird das Ranunculin enzymatisch zu Glucose und dem Aglycon Protoanemonin abgebaut.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ranunculin

Formel
C₁₁H₁₆O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
276,241 (g/mol)

CAS-Nummer
644-69-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-421-6

InChI Key
TYWXNGXVSZRXNA-NVZSGMJQSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-on

Englische Bezeichnung
Ranunculin
(S)-5-((beta-D-Glucopyranosyloxy)methyl)furan-2(5H)-one
(2S)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ranunculin:

C₁₁H₁₆O₈

M_r = 276,241 g/mol

(2S)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-on
SMILES: C1=CC(=O)O[C@@H]1CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ranunculin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
141 - 142 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ranunculin - C₁₁H₁₆O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,32119 %
¹³C: 0,50698 %
¹⁴C: Spuren
47,8282 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,8378 %
5,8384 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01777 %
¹⁸O: 0,09498 %
¹⁶O: 46,22086 %
46,3335 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 276,241 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,62 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 276,0845174672 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₆¹⁶O₈.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 441581ChemSpider:ID 390250ECHA Info Card:100.010.384UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier IBP7446K1OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40982977Andere CAS-Nummern:7509-28-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ranunculin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 16.05.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ranunculin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten