Succinylaceton ist eine organisch-chemische Verbindung, die den Gruppen der Dioxomonocarbonsäuren und der β-Diketone zugeordnet wird und die als Stoffwechselprodukt aus Glycin gebildet wird und die eine biochemische Vorstufe von Methylglyoxal ist.
Die Substanz ist ein anormaler Metabolit des Tyrosin-Stoffwechselwegs und ein Marker für die Typ-1-Tyrosinämie, einer Stoffwechselerkrankung, der eine Mutation auf Chromosom 15 zugrunde liegt. Die Mutation sorgt für einen Mangel des Enzyms Fumarylacetoacetase (FAA), welche im Abbaustoffwechsel der Aminosäure L-Tyrosin den letzten Schritt zu den beiden Endprodukten Acetessigsäure und Fumarsäure katalysiert. Stattdessen werden neben Succinylaceton die Stoffe Succinylacetoacetat und Maleylacetoacetat gebildet. Diese Fehlprodukte des Stoffwechsels führen schließlich zur Schädigung der Zellen in Leber, Niere und Gehirn. Darüber hinaus blockiert Succinylaceton die Funktion des Enzyms δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase. Durch den Ausfall des Enzyms sammelt sich zunehmend δ-Aminolävulinsäure im Körper an, welches die Nerven schädigt und zu Attacken ähnlich dem Krankheitsbild der Porphyrie führen kann.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Succinylaceton
C7H10O4
158,153 (g/mol)
51568-18-4
624-726-8
WYEPBHZLDUPIOD-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4,6-Dioxoheptansäure
Englische Bezeichnung
Succinyl acetone
Succinylacetone
4,6-Dioxoheptanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Succinylaceton:
C7H10O4
Mr = 158,153 g/mol
4,6-Dioxoheptansäure
SMILES: CC(=O)CC(=O)CCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
66-67 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0a4i-0900000000-bc1ed64644f1d5262a67
splash10-0a4i-1900000000-bb8ea63020dfb2d73fd6
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Succinylaceton - C7H10O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 52,5983 %
13C: 0,56352 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 6,37294 %
2H: 0,00064 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 40,36628 %
17O: 0,01538 %
18O: 0,08295 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 158,153 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,323 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 158,057908802 Da - bezogen auf 12C71H1016O4.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.153.292.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Succinylaceton als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100036983.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Succinylacetone.
Letzte Änderung am 06.01.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Succinylaceton.php
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