Sulfanilsäure

Sulfanilsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzolsulfonsäuren, bei der Sulfonsäure- und Amino-Gruppe in para-Stellung am BenzolRingsystem substituiert sind.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sulfanilsäure

Formel
C₆H₇NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
173,186 (g/mol)

CAS-Nummer
121-57-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-482-5

InChI Key
HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Aminobenzol-1-sulfonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Aminobesilat; Anilin-4-sulfonsäure; p-Aminobenzolsulfonsäure; p-Anilinsulfonsäure; 4-Aminobenzensulfonsäure; 4-Sulfoanilin; p-Sulfoanilin

Englische Bezeichnung
Sulfanilic acid
4-Aminobenzenesulfonic acid; p-Aminobenzenesulfonic acid; Sulphanilic acid
4-Aminobenzene-1-sulfonic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sulfanilsäure:

C₆H₇NO₃S

M_r = 173,186 g/mol

4-Aminobenzol-1-sulfonsäure
SMILES: C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sulfanilsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Sulfanilsäure als weißer bis cremefarbener, schwach violett schimmernder, kristalliner Feststoff vor, der ein Monohydrat bildet. Das Kristallwasser wird ab ca. 100 °C abgegeben. Die Substanz zersetzt sich bei starkem Erhitzen ohne zu schmelzen.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (10 g/L bei 20 °C).
- Unlöslich in Diethylether, Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -2,16.

Zersetzungstemperatur
288 °C

Flammpunkt
> 200 °C

Dichte
1,485 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,25 bei 25 °C
3,34 bei 15 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-05fr-8900000000-e928aec8ce5fc6e7ed0e
splash10-006x-7900000000-b88b0929bad5f4936b59
splash10-0006-9500000000-816a489b675f98ca6258
splash10-052f-8900000000-fdf81d44115aac20446a
splash10-00di-2900000000-3f861e8e4edec0431430

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6VSeURvlqiv

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0258581

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sulfanilsäure - C₆H₇NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 41,17082 %
¹³C: 0,44109 %
¹⁴C: Spuren
41,6119 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00041 %
³H: Spuren
¹H: 4,07382 %
4,0742 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,05714 %
¹⁵N: 0,03069 %
8,0878 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 27,64679 %
¹⁷O: 0,01063 %
¹⁸O: 0,05681 %
27,7141 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 17,57778 %
³³S: 0,14125 %
³⁴S: 0,80804 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00296 %
18,5119 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 173,186 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,774 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 173,0146642634 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₇¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 12300 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.095.831.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0569 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Sulfanilsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 019560.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2585.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8479UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 434Z8C2635EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6024464Andere CAS-Nummern:856062-06-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sulfanilsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.