Triadimenol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Triadimenol

Formel
C₁₄H₁₈ClN₃O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
295,767 (g/mol)

CAS-Nummer
55219-65-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
259-537-6

InChI Key
BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

INCI-Bezeichnung
Triadimenol

Englische Bezeichnung
Triadimenol
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

Handelsnamen; Präparate
Baytoan; Baytan; Bayfidan; Spinnaker; Summit; Triafol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Triadimenol:

C₁₄H₁₈ClN₃O₂

M_r = 295,767 g/mol

1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
SMILES: CC(C)(C)C(C(N1C=NC=N1)OC2=CC=C(C=C2)Cl)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Triadimenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Kristalliner Feststoff - hier das Racemat - mit einem milden, unspezifischen Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Alkohol.
- Unlöslich in Wasser (0,120 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,90.

Schmelzpunkt
118-130 °C

Dichte
1,24 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-9000000000-da117974d5a956517c30
splash10-004j-0090000000-7ea1b1f496c177246a8b
splash10-002f-0950000000-324271dcdd2f02c7cb48

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EIQXm0LdEt6

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0259143

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Triadimenol - C₁₄H₁₈ClN₃O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,25089 %
¹³C: 0,60265 %
¹⁴C: Spuren
56,8535 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00061 %
³H: Spuren
¹H: 6,13395 %
6,1346 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 9,08523 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,90056 %
11,9858 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,15355 %
¹⁵N: 0,05392 %
14,2075 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,79236 %
¹⁷O: 0,00415 %
¹⁸O: 0,02218 %
10,8187 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 295,767 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,381 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 295,1087545316 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₈³⁵Cl¹⁴N₃¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Triadimenol

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 97925.

Pestizid

Systemisches Breitband-Fungizid. Die Substanz wirkt durch Hemmung der Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese, wodurch die Zellteilung eingeschränkt wird.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 153.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): ca. 700 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.054.106.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Triadimenol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492201.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 41368ChemSpider:ID 37749Kegg Datenbank:ID C11127UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier NFR7MRD9NMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0032493Andere CAS-Nummern:131733-77-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Triadimenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.