Trifloxystrobin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Trifloxystrobin

Formel
C₂₀H₁₉F₃N₂O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
408,377 (g/mol)

CAS-Nummer
141517-21-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
604-237-6

InChI Key
ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N

Systematischer Name
Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Trifloxistrobin

Englische Bezeichnung
Trifloxystrobin
Trifloxystrobine
Methyl (2E)-2-methoxyimino-2-[2-[[(E)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Trifloxystrobin:

C₂₀H₁₉F₃N₂O₄

M_r = 408,3772 g/mol

Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat
SMILES: C/C(=NOCC1=CC=CC=C1/C(=NOC)/C(=O)OC)/C2=CC(=CC=C2)C(F)(F)F

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Trifloxystrobin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Trifloxystrobin als weißer, meist pulverförmiger, geruchloser Feststoff vor. Unter dem Einfluss von Licht tritt Isomerisierung ein.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Ethylacetat, Toluol.
- Unlöslich in Wasser (0,61 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,5 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
72,9 °C

Zersetzungstemperatur
285 °C

Flammpunkt
> 70 °C

Dichte
1,36 g cm^-3 bei 21 °C

Dampfdruck
0.00000003 mmHg

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00l2-1900000000-77099349fb37dfe71c08
; splash10-0a4r-0890000000-1abb643818ae004af34c

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4DG086LpD8W

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trifloxystrobin - C₂₀H₁₉F₃N₂O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,19954 %
¹³C: 0,62352 %
¹⁴C: Spuren
58,8231 %H
Wasserstoff19 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 19,152 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00047 %
³H: Spuren
¹H: 4,68931 %
4,6898 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 13,95651 %
13,9565 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,8338 %
¹⁵N: 0,02603 %
6,8598 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00601 %
¹⁸O: 0,03213 %
¹⁶O: 15,63273 %
15,6708 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 408,377209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,449 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 408,1296915853 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₉¹⁹F₃¹⁴N₂¹⁶O₄.

Pestizid

Trifloxystrobin wird als QoL-Fungizid in der Landwirtschaft für Getreide, Obst, Gemüse und Zierpflanzen eingesetzt. In der Europäischen Union wird das Pestizid häufig als Sprühanwendung zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei Kernobst, Weintrauben, Erdbeeren und Tomaten in den mittel- und südeuropäischen Zonen eingesetzt.

Es wirkt breit insbesondere auf Blättern gegen Ascomycetes, Deuteromycetes und Oomycetes u. a. und wird sowohl präventiv als auch zur Bekämpfung eines Befalls verwendet.

Ablauf der EU-Zulassung: 31.07.2033.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 176.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.119.778 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.119.778.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Trifloxystrobin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 535051.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 7276.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11664966ChemSpider:ID 9839700EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4032580

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Trifloxystrobin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.