Triphenylen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Triphenylen
C18H12
228,294 (g/mol)
217-59-4
205-922-9
SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
9,10-Benzophenanthren
Englische Bezeichnung
Triphenylene
9,10-Benzophenanthrene; Isochrysene; Benzo[l]phenanthrene
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Triphenylen:
C18H12
Mr = 228,294 g/mol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Triphenylen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reines Triphenylen liegt als weißer bis gelblicher Feststoff vor.
+ Löslich in Ethanol, Benzol, Chloroform.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 5,49.
198 °C
438 °C
1,308 g cm-3 bei 20 °C
-156,6 × 10-6 cm3 mol-1
Orthorhombisch, Raumgruppe P212121, Nr. 19.
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-1590000000-51a4cf32f02d8403b2c5
splash10-004i-0390000000-1cbe3a83291fbe590abb
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Triphenylen - C18H12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 93,69773 %
13C: 1,00384 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
1H: 5,2979 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 228,294 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,38 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 228,0939003864 Da - bezogen auf 12C181H12.
Vorkommen
Triphenylen kann aus Kohlenteer isoliert werden.
Synthese, Gewinnung
Haworth-Reaktion ausgehend von Bernsteinsäureanhydrid mit 9-Phenanthrylmagnesiumbromidund anschließende Cyclisierung mit Fluorwasserstoff.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Triphenylen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001688068.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Triphenylen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Triphenylene.
Letzte Änderung am 19.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Triphenylen.php
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