Truxen

Truxen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Truxen

Formel
C₂₇H₁₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
342,441 (g/mol)

CAS-Nummer
548-35-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-944-7

InChI Key
YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Heptacyclo[18.7.0.0^2,10.0^3,8.0^11,19.0^12,17.0^21,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
10,15-Dihydro-5H-diindeno-[1,2-a:1´,2´-c]fluoren; α-Truxen; 10,15-Dihydro-5H-tribenzo[a,f,k]triindene

Englische Bezeichnung
Truxene
10,15-Dihydro-5H-diindeno-[1,2-a:1´,2´-c]fluorene; alpha-Truxene; 10,15-Dihydro-5H-tribenzo[a,f,k]triinden
Heptacyclo[18.7.0.0^2,10.0^3,8.0^11,19.0^12,17.0^21,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Truxen:

C₂₇H₁₈

M_r = 342,441 g/mol

Heptacyclo[18.7.0.0^2,10.0^3,8.0^11,19.0^12,17.0^21,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaen
SMILES: C1C2=CC=CC=C2C3=C4CC5=CC=CC=C5C4=C6CC7=CC=CC=C7C6=C31

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Truxen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Truxen liegt als wasserunlöslicher Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
378 °C

Dichte
1,286 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FvIOJjqpt6i

NIST IR-Spektrum
Truxene

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Truxen - C₂₇H₁₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 93,69773 %
¹³C: 1,00384 %
¹⁴C: Spuren
94,7016 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,2979 %
5,2984 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 342,441 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,92 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 342,1408505796 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₁₈.

Synthese, Gewinnung

Erste Vermutungen über die Synthese von Truxen reichen bis ins Jahr 1889 zurück, als die die Reaktionen von 3-Phenylpropionsäure mit Phosphorpentoxid untersucht wurden; man nahm an, dass hierbei u. a. ein cyclisches Trimer von 1-Indanon entstanden sein könnte.

Den ersten Nachweis über die Enstehung und die Strukturbestimmung von Truxen gelang 1984 F. S. Kippling, der die Substanz durch Trimerisierung von 1-Indanon erhielt [1].

Allgemein lässt sich Truxen durch Cyclotrimerisierung von 1-Indanon in einer Mischung aus Essigsäure und konzentrierter Salzsäure darstellen.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 68355ChemSpider:ID 61650ECHA Info Card:100.008.132EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60203277

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Truxen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.