Umifenovir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die in der Medizin als antiviraler Wirkstoff Verwendung findet.
Chemisch gesehen enthält Umifenovir einen Indol-Kern, der an allen Positionen - außer einer - mit verschiedenen Substituenten funktionalisiert ist.
Bezeichnungen und Formeln

C22H25BrN2O3S
477,417 (g/mol)
131707-25-0
814-571-6
KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Ethyl-6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-carboxylat; 6-Brom-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylsulfanylmethyl-1H-indol-3-carbonsäureethylester
Lateinischer Name
Umifenovirum
Englische Bezeichnung
Umifenovir
Abkürzungen
Arb
Handelsnamen; Präparate
Arbidol, Arbidole
Verwendung
Wirkstoff Umifenovir
ATC-Code J05AX17: Antrirale Mittel zur systemischen Anwendung; andere antivirale Mittel.
Umifenovir ist ein indolbasiertes Virostatikum zur Behandlung und Prophylaxe von Influenza und anderen von Viren verursachten Infektionen der Atemwege; es wird seit dem 1990er Jahren in Russland und seit 2006 in China eingesetzt.
Die antivirale Substanz zeigt auch eine hemmende Wirkung gegen andere Viren - umhüllt oder nicht -, die für neu auftretende oder weltweit verbreitete Infektionskrankheiten wie Hepatitis B und C, Gastroenteritis, hämorrhagisches Fieber oder Enzephalitis verantwortlich sind.
In vitro unterdrückt Arb auch die Infektion von Säugetierzellen mit Ebola-Viren (EBOV), Tacaribe-Arenaviren und dem humanem Herpesvirus 8 (HHV-8) sowie mit Hepatitis B-Viren und des Polioviren.
Es wird behauptet, dass das Medikament den Viruseintritt in die Zielzellen hemmt und die Immunantwort stimuliert.
Umifenovir wird derzeit als potenzielles Behandlungs- und Prophylaxemittel für COVID-19 (Corona-Virus) untersucht.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13609.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Umifenovir - C22H25BrN2O3S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 54,76157 %
13C: 0,58669 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 25,2 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
1H: 5,27788 %
Brom
79Br: 78,91834 u [50,65 %]
81Br: 80,9169 u [49,35 %]
79Br: 8,47715 %
81Br: 8,25958 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 5,84556 %
15N: 0,02227 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 10,02905 %
17O: 0,00386 %
18O: 0,02061 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 6,37645 %
33S: 0,05124 %
34S: 0,29312 %
35S: Spuren
36S: 0,00107 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 477,417 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,095 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 476,076926847 Da - bezogen auf 12C221H2579Br14N216O332S.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Umifenovir / Arbidol.
[1] - Julie Blaising, Stephen J. Polyak, Eve-Isabelle Pécheur:
Arbidol as a broad-spectrum antiviral: An update.
In: Antiviral Research, (2014), DOI 10.1016/j.antiviral.2014.04.006.
[2] - Eve-Isabelle Pécheur, Viktoriya Borisevich, Peter Halfmann, John D. Morrey, Donald F. Smee, Mark Prichard, Chad E. Mire, Yoshihiro Kawaoka, Thomas W. Geisbert, Stephen J. Polyak:
The Synthetic Antiviral Drug Arbidol Inhibits Globally Prevalent Pathogenic Viruses.
In: Journal of Virology, (2016), DOI 10.1128/JVI.02077-15.
Letzte Änderung am 10.03.2020.
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