Umifenovir

Umifenovir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die in der Medizin als antiviraler Wirkstoff Verwendung findet.

Chemisch gesehen enthält Umifenovir einen Indol-Kern, der an allen Positionen - außer einer - mit verschiedenen Substituenten funktionalisiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₂₂H₂₅BrN₂O₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
477,417 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
131707-25-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
814-571-6

InChI Key
KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethyl-6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-carboxylat; 6-Brom-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylsulfanylmethyl-1H-indol-3-carbonsäureethylester

Lateinischer Name
Umifenovirum

Englische Bezeichnung
Umifenovir

Abkürzungen
Arb

Handelsnamen; Präparate
Arbidol, Arbidole

Verwendung

Wirkstoff Umifenovir

ATC-Code J05AX17: Antrirale Mittel zur systemischen Anwendung; andere antivirale Mittel.

Umifenovir ist ein indolbasiertes Virostatikum zur Behandlung und Prophylaxe von Influenza und anderen von Viren verursachten Infektionen der Atemwege; es wird seit dem 1990er Jahren in Russland und seit 2006 in China eingesetzt.

Die antivirale Substanz zeigt auch eine hemmende Wirkung gegen andere Viren - umhüllt oder nicht -, die für neu auftretende oder weltweit verbreitete Infektionskrankheiten wie Hepatitis B und C, Gastroenteritis, hämorrhagisches Fieber oder Enzephalitis verantwortlich sind.

In vitro unterdrückt Arb auch die Infektion von Säugetierzellen mit Ebola-Viren (EBOV), Tacaribe-Arenaviren und dem humanem Herpesvirus 8 (HHV-8) sowie mit Hepatitis B-Viren und des Polioviren.

Es wird behauptet, dass das Medikament den Viruseintritt in die Zielzellen hemmt und die Immunantwort stimuliert.

Umifenovir wird derzeit als potenzielles Behandlungs- und Prophylaxemittel für COVID-19 (Corona-Virus) untersucht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13609.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Umifenovir - C₂₂H₂₅BrN₂O₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 54,76157 %
¹³C: 0,58669 %
¹⁴C: Spuren
55,3483 %H
Wasserstoff25 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 25,2 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,27788 %
5,2784 %Br
Brom1ΣA_r = 79,904 u
⁷⁹Br: 78,91834 u [50,65 %]
⁸¹Br: 80,9169 u [49,35 %]
⁷⁹Br: 8,47715 %
⁸¹Br: 8,25958 %
16,7367 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,84556 %
¹⁵N: 0,02227 %
5,8678 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,02905 %
¹⁷O: 0,00386 %
¹⁸O: 0,02061 %
10,0535 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 6,37645 %
³³S: 0,05124 %
³⁴S: 0,29312 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00107 %
6,7153 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 477,417 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,095 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 476,076926847 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₂₅⁷⁹Br¹⁴N₂¹⁶O₃³²S.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 131411ChemSpider:ID 116151ECHA:Substance Infocard 100.247.800UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 93M09WW4RUEPA Chemistry Dashboard:DTXSID60895015

Weitere Identifikatoren

SMILESCCOC(=O)c1c(n(c2c1c(c(c(c2)Br)O)CN(C)C)C)CSc3ccccc3InChI StukturcodeInChI=1S/C22H25BrN2O3S/c1-5-28-22(27)20-18(13-29-14-9-7-6-8-10-14)25(4)17-11-16(23)21(26)15(19(17)20)12-24(2)3/h6-11,26H,5,12-13H2,1-4H3

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Umifenovir / Arbidol.

[1] - Julie Blaising, Stephen J. Polyak, Eve-Isabelle Pécheur:
Arbidol as a broad-spectrum antiviral: An update.
In: Antiviral Research, (2014), DOI 10.1016/j.antiviral.2014.04.006.

[2] - Eve-Isabelle Pécheur, Viktoriya Borisevich, Peter Halfmann, John D. Morrey, Donald F. Smee, Mark Prichard, Chad E. Mire, Yoshihiro Kawaoka, Thomas W. Geisbert, Stephen J. Polyak:
The Synthetic Antiviral Drug Arbidol Inhibits Globally Prevalent Pathogenic Viruses.
In: Journal of Virology, (2016), DOI 10.1128/JVI.02077-15.

Letzte Änderung am 10.03.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Umifenovir.php.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Verwendung

... als Wirkstoff

Spektroskopische Daten