Uridinmonophosphat

Die Verbindung Uridinmonophosphat ist ein Nukleotid, das als Monomer in RNA auftritt. Chemisch handelt es sich um einen Ester aus Phosphorsäure und dem Nukleosid Uridin. Das Uridinphosphat selbst besteht aus einer Phosphat-Gruppe, dem Zucker Ribose sowie der Nukleobase Uracil und ist damit ein Ribonukleotidmonophosphat.

Als Substituent bzw. Rest wird die Gruppierung mit Uridylyl- bezeichnet. Die kovalente Bindung von Uridinmonophosphat (UMP) - z. B. an ein Protein wie Adenylyltransferase - wird Uridylylierung (manchmal auch Uridylierung) genannt.

Uridinmonophosphat wird aus Orotidin-5´-monophosphat (Orotidylsäure, OMP) in einer Decarboxylierungsreaktion gebildet, die durch das Enzym Orotidylat-Decarboxylase katalysiert wird. Beim Menschen wird die Orotidylat-Decarboxylase-Funktion durch das Protein UMP-Synthase ausgeführt. Eine defekte UMP-Synthase kann zu Orotazidurie, einer Stoffwechselstörung, führen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Uridinmonophosphat

Formel
C₉H₁₃N₂O₉P

Molekulargewicht, Molekülmasse
324,182 (g/mol)

CAS-Nummer
58-97-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-408-0

InChI Key
DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N

Systematischer Name
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldihydrogenphosphat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Uridin-5´-(dihydrogenphosphat); 5´-Uridylsäure; Uridin-5´-monophosphat; 4-Hydroxy-1-(5-O-Phosphono-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinon

Abkürzung
UMP; 5´-UMP

Englische Bezeichnung
Uridine-5´-monophosphate
5´-Uridylic acid; Uridine monophosphate
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Uridinmonophosphat:

C₉H₁₃N₂O₉P

M_r = 324,1818 g/mol

[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldihydrogenphosphat
SMILES: C1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Uridinmonophosphat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
Löslich in Wasser, Methanol.

Zersetzungstemperatur
200 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,0

pK_2s = 6,4

pK_3s = 9,5

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-2953000000-f54596d9a11bbe82adc5
splash10-00ba-9102000000-f8b96709e62e0857c40a
splash10-00di-0009000000-346d9b1bd1a06d4e92e2
splash10-0002-9000000000-d5765df382578709d78c
splash10-0002-9000000000-c9127a2bc5a910275c5c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3SeGsclXKaP

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000288

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Uridinmonophosphat - C₉H₁₃N₂O₉P - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,99172 %
¹³C: 0,35346 %
¹⁴C: Spuren
33,3452 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0004 %
³H: Spuren
¹H: 4,04177 %
4,0422 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,60865 %
¹⁵N: 0,03279 %
8,6414 %O
Sauerstoff9 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 143,991 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 44,30882 %
¹⁷O: 0,01703 %
¹⁸O: 0,09105 %
44,4167 %P
Phosphor1ΣA_r = 30,973761998 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 9,55444 %
9,5544 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 324,181761998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,085 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 324,0358670046 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₃¹⁴N₂¹⁶O₉³¹P.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6030ChemSpider:ID 5808ECHA Info Card:100.000.371UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier E2OU15WN0NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20883211Andere CAS-Nummern:53624-79-6; 81795-92-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Uridinmonophosphat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002123545.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Uridinmonophosphat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.