Usninsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dibenzofuran-Derivate und ein Naturstoff (siehe unten), der sowohl als Racemat wie auch in Form zweier Isomere auftritt: (R)-(+)-Usninsäure (CAS 7562-61-0) und (S)-(–)-Usninsäure (CAS 6159-66-6). Die Ester und Salze der Usninsäure heißen Usnate (z. B. Kupferusnat).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Usninsäure
C18H16O7
344,319 (g/mol)
125-46-2
204-740-7
CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1,3-dion
INCI-Bezeichnung
Usnic Acid
Englische Bezeichnung
Usnic acid
2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1,3-dione
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Usninsäure:
C18H16O7
Mr = 344,319 g/mol
2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1,3-dion
SMILES: CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Usninsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Unter Standardbedingungen ist die Usninsäure eine bitter schmeckende, gelbe, feste und wasserunlösliche Substanz, die bei 204 Grad Celsius schmilz. In der Natur tritt die Substanz sowohl in der D- und der L-Form sowie als racemische Mischung auf. Die Salze und Ester werden Usnate genannt. Allesamt wirken die Verbindungen antimikrobiell.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,88.
204 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0006-0009000000-8529f7e2fc24cc2d2eea
splash10-03gi-0394000000-23a711c12ce3792a5098
splash10-0006-0009000000-2f7a7385c252c9d735eb
splash10-056r-0079000000-910689424749b20916c9
splash10-057i-2089000000-45557e3372dc8be4f577
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Usninsäure - C18H16O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,12445 %
13C: 0,66557 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 16,128 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00047 %
3H: Spuren
1H: 4,68356 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 32,4469 %
17O: 0,01247 %
18O: 0,06668 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 344,319 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,904 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 344,0896028552 Da - bezogen auf 12C181H1616O7.
Vorkommen
Usninsäure ist ein Sekundärmetabolit in Flechten mit bisher noch unbekannter biologischer Funktion. Es wird vermutet, dass die Usninsäure die Flechten vor den schädlichen Auswirkungen der Sonneneinstrahlung schützt und mit ihrem bitteren Geschmack Weidetiere abschreckt. Der Naturstoff wurde erstmals aus Flechten der Gattung Usnea (Bartflechten) isoliert und später auch in Arten der Gattungen Cladonia, Hypotrachyna, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia und Alectoria aufgefunden.
Darüber hinaus gibt es Berichte über das Vorkommen der Substanz in Schlauchpilzen (Askomyzeten) und im Kombucha-Tee.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Usnic Acid
Usninsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobieller Inhaltsstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38848.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.310.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Usninsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Usnic_acid.
[1] - Clemens Schöpf, Karl Heuck:
Die Konstitution der Usninsäure.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1929), DOI 10.1002/jlac.19274590113.
[2] - Moreno Cocchietto, Nicola Skert, Pier Nimis, Gianni Sava:
A review on usnic acid, an interesting natural compound.
In: Naturwissenschaften, 89, 137–146, (2002), DOI 10.1007/s00114-002-0305-3.
Letzte Änderung am 04.04.2024.
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