Vanillin

Vanillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenol; neben dem phenolisch Ringsystem weist das Molekül eine Ether- und eine Aldehyd-Gruppe auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Vanillin

Formel
C₈H₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
152,149 (g/mol)

CAS-Nummer
121-33-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-465-2

InChI Key
MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Vanillaldehyd; Vanillinum; 4-Hydroxy-3-methoxybenzolcarbaldehyd

INCI-Bezeichnung
VANILLIN

Englische Bezeichnung
Vanillin
Methyl vanillin; Vanillic aldehyde
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Vanillin:

C₈H₈O₃

M_r = 152,149 g/mol

4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Vanillin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Vanillin ist in reinem Zustand ein weißer, nach Vanille riechender Feststoff.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Alkohol, Ether, Methanol (632,94 g/L bei 20 °C).
- Schlecht löslich in Wasser (10 g/L bei 25 °C)..
- Verteilungskoeffizient logP = 1,208.

Schmelzpunkt
82 °C

Siedepunkt
285 °C

Flammpunkt
147 °C

Dichte
1,056 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,781

Dampfdruck
0,0029 hPa bei 25 °C

Schmelz-Enthalpie
22,4 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
-3,828 MJ/mol bei 25 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Monoklines Kristallsystem, Raumgruppe P2₁, Nr. 4, mit den Gitterparametern a = 1404,9 pm, b = 787,4 pm, c = 1501,7 pm, β = 115,45°; Z = 4.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-1900000000-46e0edb3260b8896145e
splash10-0udi-7900000000-ee0a0ad1232fa889e567
splash10-000i-1900000000-9fc5182650ced222b1a1
splash10-052b-9800000000-312c82e1fbcda8abeaf7
splash10-0udr-0900000000-d67b08f1b4f6e90cd270
splash10-0udi-0900000000-bf65345f0ffa2efeabbb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KjKDuI1Oo9C

NIST IR-Spektrum
Vanillin

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012308

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Vanillin - C₈H₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,48445 %
¹³C: 0,66943 %
¹⁴C: Spuren
63,1539 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,29954 %
5,3001 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0121 %
¹⁸O: 0,06467 %
¹⁶O: 31,46939 %
31,5461 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 152,149 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,573 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 152,0473441146 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₈¹⁶O₃.

Vorkommen

Vanillin ist der Hauptbestandteil des Extrakts der Vanilleschote.

Wirkstoff Vanillin

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C76737 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Lebensmitteln

Vanillin wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Süßwaren eingesetzt, um das typische Vanillearoma zu erreichen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: VANILLIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff. Hier muss Vanillin in einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut bzw. in den Haaren verbleiben, sowie 0,01 % in auszuspülenden bzw. abzuspülenden Mitteln auf der Liste der Bestandteile angegeben angegeben werden.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Vanillin in Kosmetika siehe Anhang III/346 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38868.

Duftstoff, Aromastoff

Vanillin dient als Duft- und Aromastoff mit einem süßlichen, balsamischen und angenehmen Vanillegeruch. Häufig wird die synthetisch hergestellte Substanz eingesetzt.

Vanillin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3747 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.018

JECFA
889

FEMA
3107

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 1580 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.004.060 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.004.060.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Vanillin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492841.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 1027.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1740 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1183ChemSpider:ID 13860434Kegg Datenbank:ID D00091UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier CHI530446XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0021969Beilstein Datenbank:472792 (Referenznummer)Gmelin Referenz:3596Andere CAS-Nummern:52447-63-9; 8014-42-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Vanillin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.