Vanillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenol; neben dem phenolisch Ringsystem weist das Molekül eine Ether- und eine Aldehyd-Gruppe auf.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Vanillin
C8H8O3
152,149 (g/mol)
121-33-5
204-465-2
MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Vanillaldehyd; Vanillinum; 4-Hydroxy-3-methoxybenzolcarbaldehyd
INCI-Bezeichnung
VANILLIN
Englische Bezeichnung
Vanillin
Methyl vanillin; Vanillic aldehyde
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Vanillin:
C8H8O3
Mr = 152,149 g/mol
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Vanillin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Vanillin ist in reinem Zustand ein weißer, nach Vanille riechender Feststoff.
+ Gut löslich in Alkohol, Ether, Methanol (632,94 g/L bei 20 °C).
- Schlecht löslich in Wasser (10 g/L bei 25 °C)..
- Verteilungskoeffizient logP = 1,208.
82 °C
285 °C
147 °C
1,056 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 7,781
0,0029 hPa bei 25 °C
22,4 kJ/mol
-3,828 MJ/mol bei 25 °C
Monoklines Kristallsystem, Raumgruppe P21, Nr. 4, mit den Gitterparametern a = 1404,9 pm, b = 787,4 pm, c = 1501,7 pm, β = 115,45°; Z = 4.
Spektroskopische Daten:
splash10-0udi-1900000000-46e0edb3260b8896145e
splash10-0udi-7900000000-ee0a0ad1232fa889e567
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splash10-0udr-0900000000-d67b08f1b4f6e90cd270
splash10-0udi-0900000000-bf65345f0ffa2efeabbb
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Vanillin - C8H8O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,48445 %
13C: 0,66943 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
1H: 5,29954 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 31,46939 %
17O: 0,0121 %
18O: 0,06467 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 152,149 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,573 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.
Monoisotopische Masse: 152,0473441176 Da - bezogen auf 12C81H816O3.
Vorkommen
Vanillin ist der Hauptbestandteil des Extrakts der Vanilleschote.
Verwendung in Lebensmitteln
Vanillin wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Süßwaren eingesetzt, um das typische Vanillearoma zu erreichen.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: VANILLIN
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff. Hier muss Vanillin in einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut bzw. in den Haaren verbleiben, sowie 0,01 % in auszuspülenden bzw. abzuspülenden Mitteln auf der Liste der Bestandteile angegeben angegeben werden.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38868.
Duftstoff, Aromastoff
Vanillin dient als Duft- und Aromastoff mit einem süßlichen, balsamischen und angenehmen Vanillegeruch. Häufig wird die synthetisch hergestellte Substanz eingesetzt.
Vanillin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3747 (EU Food Flavourings Database)
05.018
889
3107
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H317Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
LD50 (Ratte, oral): 1580 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.060.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1740 [englisch].
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Vanillin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Vanillin.
Letzte Änderung am 07.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Vanillin.php
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