Gamma-Nonalacton

gamma-Nonalacton ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung mit einem O-Ringsystem aus der Gruppe der Lactone - speziell der Butanolide.

γ-Nonalacton tritt in vielen verschiedenen Pflanzen und daraus gefertigten Produkten und Lebensmitteln auf; hierzu gehören unter anderem die Düfte von Wassermelonen, Pfirsichen und Aprikosen. Nachgewiesen wurde die Substanz auch als geruchsaktivste Verbindung in einem amerikanischen Bourbon-Whisky [1].

Eine neuere Studie zeigte, dass das Lacton - besonders in Kombination mit Benzylbenzoat - zum Beispiel als Bestandteil von Seifen tendentiell eine abstoßende (und damit abwehrende) Wirkung auf Mücken hat [2].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gamma-Nonalacton

Formel
C₉H₁₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
156,225 (g/mol)

CAS-Nummer
104-61-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-219-1

InChI Key
OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Pentyloxolan-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Nonan-4-olid; Nonan-1,4-olid; Kokosaldehyd; 4-Pentylbutanolid; gamma-Pelargolacton; 1,4-Nonyllacton

INCI-Bezeichnung
gamma-Nonalactone

Englische Bezeichnung
gamma-Nonalactone
5-Pentyldihydrofuran-2(3H)-one; Nonan-4-olide; Prunolide; Cocos aldehyde; 4-Pentyl-butanolide
5-Pentyloxolan-2-one

Handelsnamen; Präparate
Apricolin; Aldehyd C-18

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Gamma-Nonalacton:

C₉H₁₆O₂

M_r = 156,225 g/mol

5-Pentyloxolan-2-on
SMILES: CCCCCC1CCC(=O)O1

Daten und Eigenschaften

In reiner Form liegt γ-Nonalacton als farblose bis blass strohgelbe Flüssigkeit vor, die einen Kokosnussgeruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Akohol, fetten Ölen,.
- Sehr schwer löslich in Wasser (2,18 g/L bei 20 °C), unlöslich in Glycerin.
Verteilungskoeffizient logPOW = 2,5 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-20 °C

Siedepunkt
270,2 °C

Flammpunkt
126 °C

Zündtemperatur
256 °C

Dichte
0,965 g cm^-3 bei 25 °C

Dampfdruck
1,9 Pa bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,45 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-9000000000-b49a9ba5068e6a6f37e2
splash10-052r-0900000000-1b6dfb7e47694d199141

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BVxB6mCTXZC

NIST IR-Spektrum
gamma-Nonalactone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031531

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gamma-Nonalacton - C₉H₁₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,46097 %
¹³C: 0,73346 %
¹⁴C: Spuren
69,1944 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00103 %
³H: Spuren
¹H: 10,32254 %
10,3236 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,43223 %
¹⁷O: 0,00785 %
¹⁸O: 0,04199 %
20,4820 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 156,225 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,401 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 156,1150297552 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₆¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: gamma-Nonalactone

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff für Parfüms sowie als parfümierende und hautpflegende Komponente in Kosmetika.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40904.

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacks- und Duftstoff. Geschmackseigenschaften bei 10 ppm: kokosnussig, cremig, wachsartig mit fettigen Milchnoten.

Die häufig verwendete Bezeichnung Aldehyd C-18 hat mit der chemischen Zusetzung nicht zu tun und wird aus traditionellen Gründen häufig in der Parfümerie verwendet.

FLAVIS
10.001

JECFA
229

FEMA
2781

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7710Kegg Datenbank:ID C08501UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier I1XGH66S8PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0034229Andere CAS-Nummern:82373-92-0, 57084-16-9, (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gamma-Nonalacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[1] - Luigi Poisson, Peter Schieberle:
Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56, 14, 5813 - 5819, (2008), DOI 10.1021/jf800382m.

[2] - Morgen VanderGiessen, Anaïs K. Tallon, Bryn Damicom, Chloé Lahondère, Clément Vinauger:
Soap application alters mosquito-host interactions.
In: iScience, (2023), DOI 10.1016/j.isci.2023.106667.

Letzte Änderung am 16.05.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Gamma-Nonalacton.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Kosmetik-Inhaltsstoff

Duftstoff, Aromastoff

Externe Informationsquellen