gamma-Nonalacton ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung mit einem O-Ringsystem aus der Gruppe der Lactone - speziell der Butanolide.
γ-Nonalacton tritt in vielen verschiedenen Pflanzen und daraus gefertigten Produkten und Lebensmitteln auf; hierzu gehören unter anderem die Düfte von Wassermelonen, Pfirsichen und Aprikosen. Nachgewiesen wurde die Substanz auch als geruchsaktivste Verbindung in einem amerikanischen Bourbon-Whisky [1].
Eine neuere Studie zeigte, dass das Lacton - besonders in Kombination mit Benzylbenzoat - zum Beispiel als Bestandteil von Seifen tendentiell eine abstoßende (und damit abwehrende) Wirkung auf Mücken hat [2].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Gamma-Nonalacton
C9H16O2
156,225 (g/mol)
104-61-0
203-219-1
OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
5-Pentyloxolan-2-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Nonan-4-olid; Nonan-1,4-olid; Kokosaldehyd; 4-Pentylbutanolid; gamma-Pelargolacton; 1,4-Nonyllacton
INCI-Bezeichnung
gamma-Nonalactone
Englische Bezeichnung
gamma-Nonalactone
5-Pentyldihydrofuran-2(3H)-one; Nonan-4-olide; Prunolide; Cocos aldehyde; 4-Pentyl-butanolide
5-Pentyloxolan-2-one
Handelsnamen; Präparate
Apricolin; Aldehyd C-18
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Gamma-Nonalacton:
C9H16O2
Mr = 156,225 g/mol
5-Pentyloxolan-2-on
SMILES: CCCCCC1CCC(=O)O1
Daten und Eigenschaften
In reiner Form liegt γ-Nonalacton als farblose bis blass strohgelbe Flüssigkeit vor, die einen Kokosnussgeruch aufweist.
+ Löslich in Akohol, fetten Ölen,.
- Sehr schwer löslich in Wasser (2,18 g/L bei 20 °C), unlöslich in Glycerin.
Verteilungskoeffizient logPOW = 2,5 bei 25 °C.
-20 °C
270,2 °C
126 °C
256 °C
0,965 g cm-3 bei 25 °C
1,9 Pa bei 25 °C
nD = 1,45 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-9000000000-b49a9ba5068e6a6f37e2
splash10-052r-0900000000-1b6dfb7e47694d199141
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gamma-Nonalacton - C9H16O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,46097 %
13C: 0,73346 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 16,128 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 10,32254 %
2H: 0,00103 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 20,43223 %
17O: 0,00778 %
18O: 0,04199 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 156,225 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,401 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 156,1150297552 Da - bezogen auf 12C91H1616O2.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: gamma-Nonalactone
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff für Parfüms sowie als parfümierende und hautpflegende Komponente in Kosmetika.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40904.
Duftstoff, Aromastoff
Geschmacks- und Duftstoff. Geschmackseigenschaften bei 10 ppm: kokosnussig, cremig, wachsartig mit fettigen Milchnoten.
Die häufig verwendete Bezeichnung Aldehyd C-18 hat mit der chemischen Zusetzung nicht zu tun und wird aus traditionellen Gründen häufig in der Parfümerie verwendet.
10.001
229
2781
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gamma-Nonalacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Luigi Poisson, Peter Schieberle:
Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56, 14, 5813 - 5819, (2008), DOI 10.1021/jf800382m.
[2] - Morgen VanderGiessen, Anaïs K. Tallon, Bryn Damicom, Chloé Lahondère, Clément Vinauger:
Soap application alters mosquito-host interactions.
In: iScience, (2023), DOI 10.1016/j.isci.2023.106667.
Letzte Änderung am 16.05.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Gamma-Nonalacton.php
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