Die Kurzbezeichnung 5F-ADB - oder auch 5F-MDMB-PINACA - steht für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Indazol-Derivate. Es handelt es bei der Substanz um ein Indazol-3-carboxamid, die als psychoaktives Synthetische Cannabinoide als so genannte Designer-Droge gehandelt wird oder auch in gefälschten (vermeintlich natürlichen) Cannabis-Produkten als Beimengung auftritt. 5F-ADB ist ein starker Agonist des Cannabinoid-Rezeptors CB1.
5F-ADB wurde erstmals im November 2014 in den Proben einer obduzierten Person aufgefunden, die nach der Verwendung eines Produkts, das diesen Stoff enthielt, gestorben war. Nachfolgende Tests ergaben, dass die Chemikalie bei insgesamt zehn Menschen nachweisbar war, die zwischen September 2014 und Dezember 2014 in Japan an einer unerklärlichen Überdosierung von Medikamenten gestorben waren. 5F-ADB gilt aufgrund der sehr geringen im Gewebe nachgewiesenen Konzentrationen als äußerst wirksam - und scheint deutlich toxischer zu sein, als frühere synthetische Cannabinoid-Präparate. In Europa wurden zwischen 2015 und 2017 insgesamt 25 Todesfälle mit 5F-ADB in Verbindung gebracht.
Im Jahre 2018 war 5F-ADB das häufigste synthetische Cannabinoid, das bei Sicherstellungen in den USA identifiziert wurde. 5F-ADB wurde 2018 auch in Cannabidiol-Produkten (CBD) eines in den USA ansässigen Herstellers von E-Liquids aufgefunden.
5F-ADB wurde in die Anlage II des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgenommen und zählt damit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln. In anderen Ländern gelten gegebenenfalls nationale gesetzliche Vorschriften.
Bezeichnungen und Identifikatoren
5F-ADB
C20H28FN3O3
377,46 (g/mol)
1715016-75-3
822-744-2
PWEKNGSNNAKWBL-QGZVFWFLSA-N
Systematischer Name
Methyl-(2S)-2-[[1-(5-fluorpentyl)indazol-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5F-MDMB-PINACA; 5-Fluor-ADB
Englische Bezeichnung
5F-ADB
5-Fluoro-ADB
Methyl-(2S)-2-[[1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 5F-ADB:
C20H28FN3O3
Mr = 377,4604 g/mol
Methyl-(2S)-2-[[1-(5-fluorpentyl)indazol-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoat
SMILES: CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 5F-ADB - C20H28FN3O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,96652 %
13C: 0,6746 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 28,224 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00075 %
3H: Spuren
1H: 7,47659 %
Fluor
19F: 18,9984 u [100 %]
19F: 5,03322 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 11,09031 %
15N: 0,04225 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 12,68487 %
17O: 0,00488 %
18O: 0,02607 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 377,460403163 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,649 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 377,2114699366 Da - bezogen auf 12C201H2819F14N316O3.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H319Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.257.468.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 5F-ADB als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 5F-ADB.
[1] - Koutaro Hasegawa, Amin Wurita, Kayoko Minakata et al.:
Identification and quantitation of 5-fluoro-ADB, one of the most dangerous synthetic cannabinoids, in the stomach contents and solid tissues of a human cadaver and in some herbal products.
In: Forensic Toxicology, (2015), DOI 10.1007/s11419-014-0259-0.
[2] - EMCDDA:
5F-MDMB-PINACA.
In: Europol Joint Report on a new psychoactive substance, (2017), DOI 10.2810/210307.
[3] - Justin L.Poklis, Haley A. Mulder, Michelle R.Peace:
The unexpected identification of the cannabimimetic, 5F-ADB, and dextromethorphan in commercially available cannabidiol e-liquids.
In: Forensic Science International, (2019), DOI 10.1016/j.forsciint.2018.10.019.
Letzte Änderung am 21.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/5F-ADB.php
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