AMB-FUBINACA

AMB-FUBINACA ist die Kurzbezeichnung einer fluorhaltigen organisch-chemischen Verbindung, die den synthetischen Cannabinoiden zugeordnet wird. Die psychoaktive Substanz ist ein Agonist der Cannabinoid-Rezeptoren CNR1 (CB₁) und CNR2 (CB₂) mit K_i-Werten von 10,04 nM (CNR1) bzw. 0,786 nM und EC_50>-Werten von 0,5533 nM (CNR1) bzw. 0,1278 nM.

Wie das Valinamid-Analogon AB-FUBINACA enthält AMB-FUBINACA ein chirales Zentrum und ist chemisch ein Indazol-Derivat; auf Grund des Synthesewegs und der Verfügbarkeit der Ausgansstoffe wird vermutet, dass AMB-FUBINACA hauptsächlich in Form des hier beschriebenen (S)-Enantiomers vorkommt. Das Racemat wird unter der CAS-Nummer 1715016-76-4 geführt.

In Deutschland wurde die Substanz insbesondere in den Jahren 2015 bis 2018 als Bestandteil von Designer-Drogen nachgewiesen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
AMB-FUBINACA

Formel
C₂₁H₂₂FN₃O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
383,423 (g/mol)

CAS-Nummer
1971007-92-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
867-440-0

InChI Key
FRFFLYJQPCIIQB-SFHVURJKSA-N

Systematischer Name
Methyl-(2S)-2-[[1-[(4-fluorphenyl)methyl]indazol-3-carbonyl]amino]-3-methylbutanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
FUB-AMB; MMB-FUBINACA

Englische Bezeichnung
methyl (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carbonyl)-L-valinate
Methyl (2S)-2-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carbonyl]amino]-3-methylbutanoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung AMB-FUBINACA:

C₂₁H₂₂FN₃O₃

M_r = 383,4234 g/mol

Methyl-(2S)-2-[[1-[(4-fluorphenyl)methyl]indazol-3-carbonyl]amino]-3-methylbutanoat
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7KYu4mqTRb1

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung AMB-FUBINACA - C₂₁H₂₂FN₃O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,08662 %
¹³C: 0,69731 %
¹⁴C: Spuren
65,7839 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,78311 %
5,7837 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 4,95494 %
4,9549 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,91783 %
¹⁵N: 0,04159 %
10,9594 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 12,4876 %
¹⁷O: 0,0048 %
¹⁸O: 0,02566 %
12,5180 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 383,423403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,608 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 383,1645197434 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₂¹⁹F¹⁴N₃¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.321.717.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 119026173ChemSpider:ID 32741679UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier TY9AKI870REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID101009971

Hersteller und Bezugsquellen

AMB-FUBINACA als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000299817135.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von AMB-FUBINACA als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.