Aprotinin

Aprotinin ist ein monomeres (einzelkettiges) globuläres Polypeptid, das aus Rinderlungengewebe gewonnen wird. Die Aminosäuresequenz ist RPDFC LEPPY TGPCK ARIIR YFYNA KAGLC QTFVY GGCRA KRNNF KSAED CMRTC GGA. Isoelektrischer Punkt bei pH 10,5.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Aprotinin

Formel
C₂₈₄H₄₃₂N₈₄O₇₉S₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
6511,509 (g/mol)

CAS-Nummer
9087-70-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
232-994-9

InChI Key
ZPNFWUPYTFPOJU-LPYSRVMUSA-N

Abkürzung
BPTI

Englische Bezeichnung
Aprotinin
Bovine Aprotinin; Pancreatic basic trypsin inhibitor

Handelsnamen; Präparate
Trasylol; Iniprol; Trazinin; Zymofren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aprotinin:

C₂₈₄H₄₃₂N₈₄O₇₉S₇

M_r = 6511,509 g/mol
SMILES: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]2CSSC[C@H]3C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N4CCC[C@H]4C(=O)N4CCC[C@H]4C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N4CCC[C@H]4C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N3)CC(=O)O)CCC(=O)O)C)CO)CCCCN)Cc3ccccc3)CC(=O)N)CC(=O)N)CCCNC(=N)N)CCCCN)C)CCCNC(=N)N)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC2=O)CCC(=O)N)[C@@H](C)O)Cc2ccccc2)C(C)C)Cc2ccc(cc2)O)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CCCNC(=N)N)C)CCCCN)[C@@H](C)O)Cc1ccc(cc1)O)CCC(=O)O)CC(C)C)NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)N)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)O)[C@@H](C)O)CCCNC(=N)N)CCSC)CC(C)C)C)CCCCN)C)CC(=O)N)Cc1ccc(cc1)O)Cc1ccccc1)Cc1ccc(cc1)O)CCCNC(=N)N)[C@@H](C)CC

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aprotinin - C₂₈₄H₄₃₂N₈₄O₇₉S₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff284 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 3411,124 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 51,83078 %
¹³C: 0,55529 %
¹⁴C: Spuren
52,3861 %H
Wasserstoff432 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 435,456 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,68681 %
6,6875 %N
Stickstoff84 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 1176,588 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,00079 %
¹⁵N: 0,06857 %
18,0694 %O
Sauerstoff79 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 1263,921 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,3634 %
¹⁷O: 0,00744 %
¹⁸O: 0,03979 %
19,4106 %S
Schwefel7 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 224,42 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 3,2726 %
³³S: 0,0263 %
³⁴S: 0,15044 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00055 %
3,4465 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 6511,509 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,154 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0 mol.

Monoisotopische Masse: 6507,0413834444 Da - bezogen auf ¹²C₂₈₄¹H₄₃₂¹⁴N₈₄¹⁶O₇₉³²S₇.

Wirkstoff Aprotinin

ATC-Code:
B02AB01

Aprotinin ist ein Antihämorrhagikum aus der Gruppe der Proteinase-Hemmstoffe: Pankreatischer Trypsin-Inhibitor (Bos taurus): Der Wirkstoff ist ein aus Rinderlunge isoliertes, einkettiges Polypeptid mit antifibrinolytischen und entzündungshemmenden Aktivitäten. Als Breitspektrum-Serinprotease-Inhibitor hemmt Rinder-Aprotinin kompetitiv und reversibel die Aktivität einer Reihe verschiedener Esterasen und Proteasen, einschließlich Trypsin, Chymotrypsin, Kallikrein, Plasmin, Gewebe-Plasminogen-Aktivator und Gewebe- und Leukozyten-Proteinasen, was zu einer Abschwächung der systemische Entzündungsreaktion (SIR), Fibrinolyse und Thrombinerzeugung führt. Die Substanz hemmt auch die entzündungsfördernde Zytokinfreisetzung und hält die Glykoprotein-Homöostase aufrecht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06692 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47402 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.029.983.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16130295Kegg Datenbank:ID D02971UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 04XPW8C0FL

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aprotinin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.