Benzaldehyd

Benzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aldehyde (Arencarbaldehyde), d. h., dass Molekül besteht aus einer Benzol-Ringstruktur, die die aromatischen Eigenschaften trägt, und einer Aldehyd-Gruppe (Formyl-Gruppe), die an den Ring substituiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₇H₆O

Molekulargewicht, Molekülmasse
106,124 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
100-52-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-860-4

InChI Key
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen
Benzenaldehyd; Benzencarbaldehyd; Benzolcarbaldehyd; Phenylmethanal

INCI-Bezeichnung
Benzaldehyde

Englische Bezeichnung
Benzaldehyde; Benzenecarbaldehyde; Benzenecarboxaldehyde

Vorkommen

Benzaldehyd ist der Hauptbestandteil (etwa 95 % ) von Bittermandelöl - ein etherisches Öl aus den Steinkernen bzw. Samen verschiedener Prunus-Arten - und kann daraus und aus einer Reihe anderer natürlicher Quellen gewonnen werden.

Die Kerne von Mandeln, Aprikosen , Äpfeln, Kirschen u. a. enthalten erhebliche Mengen des Glykosids Amygdalin, das unter Enzymkatalyse in Benzaldehyd, Cyanwasserstoff (Blausäure) und zwei Äquivalente Glucose zerfällt, wobei diese Substanzen freigesetzt werden.

Benzaldehyd trägt auch als Komponente zum Duft von Austernpilzen (Pleurotus ostreatus) bei.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

Benzaldehyd ist in kosmetischen Produkten und Parfüms als denaturiernder, geruchsmaskierender, aromatischer und duftender Inhaltsstoff zugelassen. Gewöhnlich enhalten die wenigen Benzaldehyd-haltigen Produkten weniger als 0,5 % der Substanz.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74599.

Einsatz in Lebensmitteln

Benzaldehyd wird in den USA allgemein als sicherer Lebensmittelzusatzstoff (GRAS) angesehen und ist in der Europäischen Union als Aromastoff anerkannt. Die Substanz wird üblicherweise verwendet, um Lebensmitteln und duftenden Produkten Mandelgeschmack bzw. ein Marzipan-Aroma zu verleihen.

Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff

FLAVIS Nummer
05.013

JECFA
22

FEMA
2127

Künstliches Bittermandelöl.

Herstellung

Die Dampfphasenoxidation von Toluol war der dominierendeToluol-Oxidationsprozess in den 1950er und frühen 1960er Jahren, ist heute aber nicht mehr von industrieller Bedeutung.

Heuzutage ist die Luftoxidation von Toluol die Quelle des größten Teils des weltweit synthetisch hergestellten Benzaldehyds. Es werden sowohl Dampf- als auch Flüssigphasen-Luftoxidationsverfahren verwendet. Bei dem Dampfphasenverfahren wird ein Gemisch aus Luft und Toluoldampf über einen Katalysator geleitet, der aus den Oxiden von Uran, Molybdän oder anderen Metallen besteht. Hohe Temperaturen und kurze Kontaktzeiten sind erforderlich, um die Ausbeuten zu maximieren. Dem Katalysatorgemisch können kleine Mengen Kupferoxid zugesetzt werden, um die Bildung von Maleinsäureanhydrid als Nebenprodukt zu verringern.

Im Flüssigphasenverfahren werden sowohl Benzaldehyd als auch Benzoesäure gewonnen.

Benzaldehyd ist in zwei Qualitäten im Handel erhältlich. Reiner Benzaldehyd, der für die meisten Anwendungen geeignet ist, macht mehr als 95% der verkauften Menge aus. Doppeldestillierter - und damit reinerer - Benzaldehyd wird hauptsächlich in der Pharma-, Parfüm- und Aromaindustrie verwendet.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand ist Benzaldehyd eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die einen an Bittermandeln erinnernden Geruch aufweist, wenig in Wasser löslich ist und sich bei der Lagerung mit der Zeit gelblich, später braun verfärbt und an der Luft langsam zu Benzaldehyd oxidiert.

Schmelzpunkt
-26 °C

Siedepunkt
179 °C

Flammpunkt
62 °C

Zündtemperatur
192 °C

Dichte bei 20 °C
1,05 g cm^-3

pK_a bei 20 °C
14,90

Löslichkeit
+ Löslich in Alkohol, Ether, Ölen.
- In Wasser schwer löslich (6,95 g/L bei 25 °C).

log POW
1,4 bei 25 °C

Brechungsindex n bei 20 °C
1,5446

Viskosität
1,321 mPa s bei 20 °C

Dampfdruck
1,26 hPa bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie Δ_f⁰
-36,8 kJ mol^-1 (25 °C)

Standard-Verbrennungsenthalpie Δ_c⁰
-3525,0 kJ mol^-1 ( °C)

Magnetische Suszeptibilität χ
-60,78 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
89A3zoSIfdU

NIST IR-Spektrum
Benzaldehyde

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0006115

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzaldehyd - C₇H₆O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,38546 %
¹³C: 0,83979 %
¹⁴C: Spuren
79,2252 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,69842 %
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
5,6990 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,03913 %
¹⁷O: 0,00573 %
¹⁸O: 0,03091 %
15,0758 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 106,124 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,423 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 106,0418648132 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁶O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Sciherheitshinweise: P264, P270, P301+312, P330, P501. Explosionsgrenzen: 1,4 bis 8,5 Vol.-%.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.601.

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 1300 mg/kg. LD50 (Maus, oral): 28 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 240ChemSpider:ID 235Kegg Datenbank:ID C00261UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier TA269SD04TEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8039241ZINC 15:ZINC000000895145