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Benzylalkohol

Stoffdaten und Eigenschaften.



Benzylalkohol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Alkohole.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C7H8O
Molekulargewicht, Molekülmasse
108,14 (g/mol)
CAS-Nummer
100-51-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-859-9
InChI Key
WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Phenylmethanol

Weitere Bezeichnungen
Phenylcarbinol; Benzenmethanol; Benzolcarbinol; Hydroxymethylbenzol; Phenylmethylalkohol

INCI-Bezeichnung
Benzyl Alcohol

Englische Bezeichnung
Benzyl alcohol; Benzenemethanol

Abkürzungen
BnOH

Handelsnamen; Präparate
Sunmorl BK 20; Ulesfia

Vorkommen

Benzylalkohol wird von vielen Pflanzen auf natürliche Weise als sekundäres Stoffwechselprodukt metabolisiert und kommt dadurch auch in Früchten und Tees sowie in einer Vielzahl von ätherischen Ölen aus Jasmin, Nelke, Hyazinthe, Ylang-Ylang und vielen anderen vor. Bei Tieren wurde die Substanz zum Beispiel im Castoreum der Biber gefunden.

Verwendung

Auf grund der geringen Toxizität und des niedrigen Dampfdrucks ist Benzylalkohol ein häufig eingesetztes Lösungsmittel.

Einsatz in Kosmetika

Die Substanz ist unter der INCI-Bezeichnung-Bezeichnung Benzyl Alcohol ein zugelassener Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten und Körperpflegemitteln. In diesen Produkten erfüllt die Substanz folgende Funktionen: Duftstoff, Lösungsmittel, Viskositätskontrolle und Konservierungsmittel. Folgende Bedingungen (gesetzliche Einschränkungen) müssen eingehalten werden:

Für einen anderen Zweck als die Hemmung der Vermehrung von Mikroorganismen im Erzeugnis: Dieser Zweck muss aus der Aufmachung des Erzeugnisses ersichtlich sein.

Verwendung als Duftstoff/Aromastoff/Ausgangsstoff: Bei einer Konzentration von mehr als: 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut bzw. den Haaren verbleiben sowie. 0,01 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln muss die Konzentration in der Liste der Bestandteile (Ingredients) angegeben werden.

Bei der Verwendung von Benzylalkohol als Konservierungsstoff in Kosmetika ist zusätzlich zu beachten: Die zulässige Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung beträgt 1,0 %.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32153.

 

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
EE1519 (Aromastoff)

Benzylalkohol zählt zu den Lebensmittel-Zusatzstoffen, die nur für bestimmte Lebensmittel zugelassen sind und trägt die Nummer E 1519.

Die Substanz ist als Aroma für Liköre, aromatisierte Weine, aromatisierte Getränke auf Weinbasis, aromatisierte Weinerzeugnisse und Cocktails zugelassen; die Höchstmenge beträgt 100 mg/l aus allen Quellen in verzehrfertigen oder nach Anweisung des Herstellers rekonstituierten Lebensmitteln.

Eine weitere Zulassung besteht für Süßwaren - einschließlich Schokolade - und so genannte Feine Backwaren. Hiert ist die zulässige Höchstmenge 250 mg/kg, ebenfalls aus allen Quellen in verzehrfertigen oder nach Anweisung des Herstellers rekonstituierten Lebensmitteln (dem verzehrbereiten Produkt).

 

Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff

FLAVIS Nummer
02.010
JECFA
25
FEMA
2137

Einsatz als Geschmacks- und Duftstoff sowie als Trägerlösungsmittel.

 

Wirkstoff Benzylalkohol

ATC-Code P03AX06: Mittel gegen Ektoparasieten, inklusive Antiscabiosa.

Benzylalkohol wirkt gegen Kopfläuse (Pediculus humanus capitis).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06770.

Herstellung

Die industrielle Synthese von Benzylalkohol kann aus Toluol über Benzylchlorid erfolgen; letzteres Zwischenprokt liefert nach Hydrolyse den Alkohol. Weitere Methoden ist die Hydrierung von Benzaldehyd.

Daten und Eigenschaften

Benzylalkohol ist in reiner Form eine farblose, klare, leicht ölige, wenig wasserlösliche Flüssigkeit mit einem milden, angenehmen, aromatischen Geruch und einem scharfen, bitteren Geschmack. Dem Luftsauerstoff ausgesetzt oxidiert der Alkohol langsam zu Benzaldehyd.

Schmelzpunkt
-15,4 °C
Siedepunkt
205,3 °C
Flammpunkt
100,4 °C
Zündtemperatur
436 °C
Dichte bei 20 °C
1,045 g cm-3
pKa bei 20 °C
15,40
Löslichkeit
+ Gut löslich in Benzol, Methanol, Chloroform, Alkohol, Ether, Aceton etc. sowie in Fetten und Ölen.
- Wenig löslich in Wasser (35 g/l bei 20 °C; 42,9 g/l bei 25 °C).
log POW
1,05 bei 20 °C
Brechungsindex n bei 20 °C
1,5396
Viskosität
5,84 mPa s bei 20 °C
Dampfdruck
7 Pa bei 20 °C

63 Pa bei 45 °C
Dipolmoment
1,67 D D
Magnetische Suszeptibilität χ
-71,83 × 10-6 cm3 mol-1

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21, Nr. 4 mit a = 584,0 pm, b = 487,1 pm, c = 1076,4 pm sowie α = γ = 90° und β = 91,656(16)° [vgl. Susanta K. Nayak et al. 2010]

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
TRbIyHUAA4
NIST IR-Spektrum
Benzyl alcohol
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003119
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzylalkohol - C7H8O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
7 Ar = 12,011 u
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 76,92416 %
13C: 0,82413 %
14C: Spuren
77,7483 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 7,45625 %
2H: 0,00075 %
3H: Spuren
7,4570 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 14,75876 %
17O: 0,00562 %
18O: 0,03033 %
14,7947 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 108,14 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,247 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 108,0575148776 Da - bezogen auf 12C71H816O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Sicherheitshinweise: P261, P264, P270, P271, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P312, P330, P501.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.600.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 1250 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 244ChemSpider:ID 13860335Kegg Datenbank:ID C00556UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LKG8494WBHEPA Chemistry Dashboard:DTXSID5020152

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1ccc(cc1)COInChI StukturcodeInChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2

 

Literatur und Quellen

[1] - Susanta K. Nayak, Ranganathan Sathishkumar, T. N. Guru Row:
Directing role of functional groups in selective generation of C-H ... π interactions: In situ cryo-crystallographic studies on benzyl derivatives.
In: CrystEngComm, (2010), DOI 10.1039/C001190H.

 


Letzte Änderung am 26.08.2020.



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