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Bimatoprost

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bimatoprost
Formel
C25H37NO4
Molekulargewicht, Molekülmasse
415,574 (g/mol)
CAS-Nummer
155206-00-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
642-890-9
InChI Key
AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N

Systematischer Name
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamid

Englische Bezeichnung
Bimatoprost

Handelsnamen; Präparate
Lumigan; Latisse; AGN 192024

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Bimatoprost:

 

C25H37NO4

Mr = 415,574 g/mol

(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamid
SMILES: CCNC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Löslichkeit:

  Verteilungskoeffizient logP = 3,2.

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015041

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bimatoprost - C25H37NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
25 Ar = 12,011 u
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 71,48957 %
13C: 0,76591 %
14C: Spuren
72,2555 %H
Wasserstoff
37 Ar = 1,008 u
ΣAr = 37,296 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 8,97368 %
2H: 0,0009 %
3H: Spuren
8,9746 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 3,35773 %
15N: 0,01279 %
3,3705 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 15,362 %
17O: 0,00585 %
18O: 0,03157 %
15,3994 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 415,574 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,406 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 415,2722586754 Da - bezogen auf 12C251H3714N16O4.

 

Wirkstoff Bimatoprost

Internationaler Freiname (INN): Bimatoprost. Lateinische Bezeichnung: Bimatoprostum.

ATC-Code:
S01EE03

Bimatoprost (INN) ist ein synthetisches Prostamid- und strukturelles Prostaglandin-Analogon mit okularer blutdrucksenkender Aktivität. Bimatoprost ahmt die Wirkungen der endogenen Prostamide nach und senkt den Augeninnendruck, indem es den Abfluss von Kammerwasser sowohl über den druckempfindlichen Abflussweg (das Trabekelwerk) als auch den druckunempfindlichen Abflussweg (die uveoskleralen Wege) erhöht. Es ist nicht klar, ob Bimatoprost den Augeninnendruck senkt, indem es F-Prostanoid-Rezeptoren stimuliert oder auf spezifische Prostamid-Rezeptoren einwirkt.

Als Kosmetikum kann Bimatoprost bei Hypotrichose eingesetzt werden. In der EU nicht zugelassener Wirkstoff.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00905 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47414 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.170.712.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5311027ChemSpider:ID 4470565Kegg Datenbank:ID D02724UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier QXS94885MZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID30895042Andere CAS-Nummern:267244-98-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Bimatoprost als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004474405.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bimatoprost als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Bimatoprost.

 


Letzte Änderung am 02.02.2022.


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