Capsaicin

Capsaicin ist eine organisch-chemische Verbindung, die einen Reizstoff für Säugetiere - einschließlich dem Menschen - darstellt und ein brennendes Gefühl in jedem Gewebe erzeugt, das mit der Substanz in Kontakt kommt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Capsaicin

Formel
C₁₈H₂₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
305,418 (g/mol)

CAS-Nummer
404-86-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-969-8

InChI Key
YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N

Systematischer Name
(E)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonensäureamid; 8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamid

Abkürzung
CPS

INCI-Bezeichnung
CAPSAICIN

Englische Bezeichnung
Capsaicin
(E)-Capsaicin; Capsicine
(E)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide

Handelsnamen; Präparate
Zostrix; Qutenza; Styptysat; Axsain; Ausanil; Transacin; Mioton

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Capsaicin:

C₁₈H₂₇NO₃

M_r = 305,418 g/mol

(E)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamid
SMILES: CC(C)/C=C/CCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Capsaicin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Capsaicin in Form eines farblosen, hydrophoben, kristallinen Feststoffs vor, der leicht flüchtig ist und einen stechenden Geruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform.
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,04.

Schmelzpunkt
65 °C

Siedepunkt
0,01 mmHG: 220 °C

Flammpunkt
113 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0901000000-adba1bb6f254087febe8
splash10-014i-0900000000-5be0e66854b20d7a5a03
splash10-000i-0900000000-4e8f98d1f848f30117d7
splash10-0a4i-0309000000-5ca191d431cc38fed0c2
splash10-000i-0900000000-4a5b2325a76df4feddcc

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EgJJGRSZpAX

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002227

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Capsaicin - C₁₈H₂₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,03723 %
¹³C: 0,75035 %
¹⁴C: Spuren
70,7876 %H
Wasserstoff27 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 27,216 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00089 %
³H: Spuren
¹H: 8,91018 %
8,9111 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,56877 %
¹⁵N: 0,0174 %
4,5862 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,677 %
¹⁷O: 0,00603 %
¹⁸O: 0,03222 %
15,7152 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 305,418 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,274 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 305,1990937334 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₇¹⁴N¹⁶O₃.

Vorkommen

Bestandteil von Chilischoten und anderen Pflanzen der Gattung Capsicum.

Wirkstoff Capsaicin

ATC-Code:
N01BX04
M02AB01
M02AB51

Topischer Wirkstoff gegen Gelenk- und Muskelschmerzen aus der Gruppe der Rubefacientia (Förderung der Durchblutung durch Hautreizung) sowie Lokalanästhetikum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06774 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C339 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CAPSAICIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff und als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74864.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff. Sehr scharfer Geschmack: 16 000 000 Scoville-Einheiten.

Capsaicin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

FEMA
3404

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD50 (Maus, oral): 47,2 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.337.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1548943ChemSpider:ID 1265957Kegg Datenbank:ID C06866UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S07O44R1ZMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020241Beilstein Datenbank:2816484 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:912457-62-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Capsaicin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001530575.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Capsaicin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.