Carbazochrom

Carbazochrom ist eine organisch-chemische Verbindung, die in der Medizin als antihämorrhagischer Wirkstoff Verwendung findet. Trotz des Namens ist die Substanz Chrom-frei. Es handelt sich um das Semicarbazon des Adrenochroms. Weitere chemische Funktionalitäten der heteropolycyclischen Verbindung: Indol-Ring, N-Alkylpyrrolidin, cyclisches Keton, tertiäres aliphatisches Amin-Gruppe, sekundärer Alkohol, Enamin, organisches Oxid, Alkohol-Gruppe.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₁₀H₁₂N₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
236,231 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
69-81-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-717-0

InChI Key
XSXCZNVKFKNLPR-SDQBBNPISA-N

Systematischer Name
(2Z)-2-(3-Hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-5H-indol-5-yliden)hydrazincarboxamid; 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion-5-semicarbazon

Weitere Bezeichnungen
(3,6-Dihydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)iminoharnstoff

Lateinischer Name
Carbazochromum

Englische Bezeichnung
Carbazochrome; (2Z)-2-(3-Hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-5H-indol-5-ylidene)hydrazinecarboxamide; (3,6-dihydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)iminourea

Handelsnamen; Präparate
Adchnon; Adedolon; Adrenochrome monosemicarbazone; Adrenostazin; Adrenostan; Toxivenol

Verwendung

Wirkstoff Carbazochrom

ATC-Code B02BX02: Antihämorrhagika; andere systemische Hämostatika.

Carbazochrome (INN) ist ein antihämorrhagischer und systemisch angewandtes hämostatisches Mittel zur Behandlung von kapillaren und parenchymalen Blutungen bei speziellen Erkrankungen. Es wird unter anderem - auch in Kombination mit Troxerutin - zur Behandlung von Hämorrhoiden bzw. nach Hämorrhoidektomien eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09012.

Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (291 g/L).

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Carbazochrom - C₁₀H₁₂N₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 50,30535 %
¹³C: 0,53895 %
¹⁴C: Spuren
50,8443 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,1199 %
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
5,1204 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 23,62746 %
¹⁵N: 0,09001 %
23,7175 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,26845 %
¹⁷O: 0,00772 %
¹⁸O: 0,04165 %
20,3178 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 236,231 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,233 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 236,0909402624 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁴N₄¹⁶O₃.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 2557ChemSpider:ID 4514501Kegg Datenbank:ID D01864ECHA:Substance Infocard 100.000.652UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 81F061RQS4EPA Chemistry Dashboard:DTXSID3048310ZINC 15:ZINC000100029428

Weitere Identifikatoren

SMILESCN1CC(C2=C/C(=N/NC(=O)N)/C(=O)C=C21)OInChI StukturcodeInChI=1S/C10H12N4O3/c1-14-4-9(16)5-2-6(12-13-10(11)17)8(15)3-7(5)14/h2-3,9,16H,4H2,1H3,(H3,11,13,17)/b12-6-