Carbazochrom

Carbazochrom ist eine organisch-chemische Verbindung, die in der Medizin als antihämorrhagischer Wirkstoff Verwendung findet. Trotz des Namens ist die Substanz Chrom-frei. Es handelt sich um das Semicarbazon des Adrenochroms. Weitere chemische Funktionalitäten der heteropolycyclischen Verbindung: Indol-Ring, N-Alkylpyrrolidin, cyclisches Keton, tertiäres aliphatisches Amin-Gruppe, sekundärer Alkohol, Enamin, organisches Oxid, Alkohol-Gruppe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Carbazochrom

Formel
C₁₀H₁₂N₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
236,231 (g/mol)

CAS-Nummer
69-81-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-717-0

InChI Key
XSXCZNVKFKNLPR-SDQBBNPISA-N

Systematischer Name
(2Z)-2-(3-Hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-5H-indol-5-yliden)hydrazincarboxamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(3,6-Dihydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)iminoharnstoff

Englische Bezeichnung
Carbazochrome
(2Z)-2-(3-Hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-5H-indol-5-ylidene)hydrazinecarboxamide; (3,6-dihydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)iminourea

Handelsnamen; Präparate
Adchnon; Adedolon; Adrenochrome monosemicarbazone; Adrenostazin; Adrenostan; Toxivenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Carbazochrom:

C₁₀H₁₂N₄O₃

M_r = 236,231 g/mol

(2Z)-2-(3-Hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-5H-indol-5-yliden)hydrazincarboxamid
SMILES: CN1CC(C2=C/C(=N/NC(=O)N)/C(=O)C=C21)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Carbazochrom. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (291 g/L).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Carbazochrom - C₁₀H₁₂N₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 50,30535 %
¹³C: 0,53895 %
¹⁴C: Spuren
50,8443 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,1199 %
5,1204 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 23,62746 %
¹⁵N: 0,09001 %
23,7175 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00779 %
¹⁸O: 0,04165 %
¹⁶O: 20,26845 %
20,3178 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 236,231 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,233 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 236,0909402604 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁴N₄¹⁶O₃.

Wirkstoff Carbazochrom

Internationaler Freiname (INN): Carbazochrome. Lateinische Bezeichnung: Carbazochromum.

ATC-Code:
B02BX02

Antihämorrhagika; andere systemische Hämostatika.

Carbazochrome (INN) ist ein antihämorrhagischer und systemisch angewandtes hämostatisches Mittel zur Behandlung von kapillaren und parenchymalen Blutungen bei speziellen Erkrankungen. Es wird unter anderem - auch in Kombination mit Troxerutin - zur Behandlung von Hämorrhoiden bzw. nach Hämorrhoidektomien eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09012 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

LD50 (Ratte, oral): > 17280 mh/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.652 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.652.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2557ChemSpider:ID 4514501Kegg Datenbank:ID D01864UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 81F061RQS4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3048310

Hersteller und Bezugsquellen

Carbazochrom als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100029428.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Carbazochrom als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.