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Carbazochrom

Stoffdaten und Eigenschaften.



Carbazochrom ist eine organisch-chemische Verbindung, die in der Medizin als antihämorrhagischer Wirkstoff Verwendung findet. Trotz des Namens ist die Substanz Chrom-frei. Es handelt sich um das Semicarbazon des Adrenochroms. Weitere chemische Funktionalitäten der heteropolycyclischen Verbindung: Indol-Ring, N-Alkylpyrrolidin, cyclisches Keton, tertiäres aliphatisches Amin-Gruppe, sekundärer Alkohol, Enamin, organisches Oxid, Alkohol-Gruppe.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C10H12N4O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
236,231 (g/mol)
CAS-Nummer
69-81-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-717-0
InChI Key
XSXCZNVKFKNLPR-SDQBBNPISA-N

Systematischer Name
(2Z)-2-(3-Hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-5H-indol-5-yliden)hydrazincarboxamid; 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion-5-semicarbazon

Weitere Bezeichnungen
(3,6-Dihydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)iminoharnstoff

Lateinischer Name
Carbazochromum

Englische Bezeichnung
Carbazochrome; (2Z)-2-(3-Hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-5H-indol-5-ylidene)hydrazinecarboxamide; (3,6-dihydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)iminourea

Handelsnamen; Präparate
Adchnon; Adedolon; Adrenochrome monosemicarbazone; Adrenostazin; Adrenostan; Toxivenol

Verwendung

Wirkstoff Carbazochrom

ATC-Code B02BX02: Antihämorrhagika; andere systemische Hämostatika.

Carbazochrome (INN) ist ein antihämorrhagischer und systemisch angewandtes hämostatisches Mittel zur Behandlung von kapillaren und parenchymalen Blutungen bei speziellen Erkrankungen. Es wird unter anderem - auch in Kombination mit Troxerutin - zur Behandlung von Hämorrhoiden bzw. nach Hämorrhoidektomien eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09012.

Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (291 g/L).

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Carbazochrom - C10H12N4O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
10 Ar = 12,011 u
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 50,30535 %
13C: 0,53895 %
14C: Spuren
50,8443 %H
Wasserstoff
12 Ar = 1,008 u
ΣAr = 12,096 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,1199 %
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
5,1204 %N
Stickstoff
4 Ar = 14,007 u
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 23,62746 %
15N: 0,09001 %
23,7175 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 20,26845 %
17O: 0,00772 %
18O: 0,04165 %
20,3178 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 236,231 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,233 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 236,0909402624 Da - bezogen auf 12C101H1214N416O3.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 2557ChemSpider:ID 4514501Kegg Datenbank:ID D01864ECHA:Substance Infocard 100.000.652UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 81F061RQS4EPA Chemistry Dashboard:DTXSID3048310ZINC 15:ZINC000100029428

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCN1CC(C2=C/C(=N/NC(=O)N)/C(=O)C=C21)OInChI StukturcodeInChI=1S/C10H12N4O3/c1-14-4-9(16)5-2-6(12-13-10(11)17)8(15)3-7(5)14/h2-3,9,16H,4H2,1H3,(H3,11,13,17)/b12-6-

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Carbazochrome.

 


Letzte Änderung am 25.03.2020.


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