Favipiravir - neuerdings auch Favilavir (China) - ist eine organische Verbindung, die als antiviraler Wirkstoff eingesetzt wird. Chemisch handelt es sich um einen Stoff aus der Gruppe der Pyrazincarboxamide: Ein Pyrazinamid mit den zwei zusätzlich Ring-Substituenten -Fluor und -OH (Hydroxy-Gruppe).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Favipiravir
C5H4FN3O2
157,104 (g/mol)
259793-96-9
ZCGNOVWYSGBHAU-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
6-Fluor-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazincarboxamid
Englische Bezeichnung
Favipiravir
Favilavir; 5-Fluoro-2-hydroxypyrazine-3-carboxamide
Handelsnamen; Präparate
Avigan; T-705; T 705; Fapilavir
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Favipiravir:
C5H4FN3O2
Mr = 157,1044 g/mol
6-Fluor-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazincarboxamid
SMILES: c1c(nc(c(n1)O)C(=O)N)F
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Favipiravir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Favipiravir - C5H4FN3O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 37,82097 %
13C: 0,4052 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 4,032 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00026 %
3H: Spuren
1H: 2,56619 %
Fluor
19F: 18,9984 u [100 %]
19F: 12,09285 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 26,64568 %
15N: 0,10151 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 20,31786 %
17O: 0,00781 %
18O: 0,04175 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 157,104403163 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,365 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 157,0287545438 Da - bezogen auf 12C51H419F14N316O2.
Wirkstoff Favipiravir
Internationaler Freiname (INN): Favipiravir. Lateinische Bezeichnung: Favipiravirum.
ATC-Code:J05AX27
Antivirale Mittel zur systemischen Anwendung; andere antivirale Mittel.
Favipiravir ist ein systemisch gegen RNA-Viren eingesetzter Wirkstoff, der durch Wirtsenzyme in das Ribofuranosyltriphosphat-Derivat umgewandelt wird und selektiv die Influenza-Virus-RNA-abhängige RNA-Polymerase hemmt - unter anderem beim Influenzavirus, dem West-Nil-Virus, dem Gelbfieber-Virus, dem Maul-und-Klauenseuche-Virus, bei verschiedenen Flaviviren, Arenaviren, Bunyaviren und Alphaviren sowie bei manchen Enteroviren, dem Ebola-Virus und dem Rifttalfieber-Virus.
Im Februar 2020 wurde Favipiravir in China unter der Bezeichnung Favilavir zur experimentellen Behandlung der neu auftretenden COVID-19-Krankheit (so genanntes Coronavirus) untersucht; am 16. Februar 2020 hat die Substanz als wirksames Virustatikum gegen COVID-19 für fünf Jahre die Zulassung in China erhalten.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12466 (Wirkstoff-Datenbank).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Favipiravir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Favipiravir.
[1] - Y. Furuta, T. Komeno, T. Nakamura:
Favipiravir (T-705), a broad spectrum inhibitor of viral RNA polymerase.
In: Proceedings of the Japan Academy, Series B, (2017), DOI 10.2183/pjab.93.027.
[2] - Guangdi Li, Erik De Clercq:
Therapeutic options for the 2019 novel coronavirus (2019-nCoV).
In: Nature Revies Drug Discovery, (2020), DOI 10.1038/d41573-020-00016-0.
Letzte Änderung am 19.02.2024.
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