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Favipiravir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Favipiravir - neuerdings auch Favilavir (China) - ist eine organische Verbindung, die als antiviraler Wirkstoff eingesetzt wird. Chemisch handelt es sich um einen Stoff aus der Gruppe der Pyrazincarboxamide: Ein Pyrazinamid mit den zwei zusätzlich Ring-Substituenten -Fluor und -OH (Hydroxy-Gruppe).

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C5H4FN3O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
157,104 (g/mol)
CAS-Nummer
259793-96-9
InChI Key
ZCGNOVWYSGBHAU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
6-Fluor-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazincarboxamid

Englische Bezeichnung
Favipiravir; Favilavir; 5-Fluoro-2-hydroxypyrazine-3-carboxamide

Handelsnamen; Präparate
Avigan; T-705; T 705; Fapilavir

Verwendung

Wirkstoff Favipiravir

ATC-Code J05AX27: Antivirale Mittel zur systemischen Anwendung; andere antivirale Mittel.

Favipiravir ist ein systemisch gegen RNA-Viren eingesetzter Wirkstoff, der durch Wirtsenzyme in das Ribofuranosyltriphosphat-Derivat umgewandelt wird und selektiv die Influenza-Virus-RNA-abhängige RNA-Polymerase hemmt - unter anderem beim Influenzavirus, dem West-Nil-Virus, dem Gelbfieber-Virus, dem Maul-und-Klauenseuche-Virus, bei verschiedenen Flaviviren, Arenaviren, Bunyaviren und Alphaviren sowie bei manchen Enteroviren, dem Ebola-Virus und dem Rifttalfieber-Virus.

Im Februar 2020 wurde Favipiravir in China unter der Bezeichnung Favilavir zur experimentellen Behandlung der neu auftretenden COVID-19-Krankheit (so genanntes Coronavirus) untersucht; am 16. Februar 2020 hat die Substanz als wirksames Virustatikum gegen COVID-19 für fünf Jahre die Zulassung in China erhalten.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12466.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C5H4FN3O2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC5Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
60,055 u38,226 %H4Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
4,032 u2,566 %F1Fluor
18,998403163 u
18,998403163 u12,093 %N3Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
42,021 u26,747 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u20,367 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 157,104403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,365 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C5H4FN3O2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 157,0287545438 Da - bezogen auf 12C51H419F14N316O2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(38.23 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
37,82097 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,4052 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(2.57 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
2,56619 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00026 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenF
(12.09 %)
19FFluor-1918,998403163(6) u
stabil (100 %)
12,09285 %N
(26.75 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
26,64568 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,10151 %O
(20.37 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
20,31786 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00774 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04175 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 492405ChemSpider:ID 431002UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EW5GL2X7E0EPA Chemistry Dashboard:DTXSID60948878

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1c(nc(c(n1)O)C(=O)N)FInChI StukturcodeInChI=1S/C5H4FN3O2/c6-2-1-8-5(11)3(9-2)4(7)10/h1H,(H2,7,10)(H,8,11)

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Favipiravir.

[1] - Y. Furuta, T. Komeno, T. Nakamura:
Favipiravir (T-705), a broad spectrum inhibitor of viral RNA polymerase.
In: Proceedings of the Japan Academy, Series B, (2017), DOI 10.2183/pjab.93.027.

[2] - Guangdi Li, Erik De Clercq:
Therapeutic options for the 2019 novel coronavirus (2019-nCoV).
In: Nature Revies Drug Discovery, (2020), DOI 10.1038/d41573-020-00016-0.

 


Letzte Änderung am 10.03.2020.



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