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Favipiravir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Favipiravir - neuerdings auch Favilavir (China) - ist eine organische Verbindung, die als antiviraler Wirkstoff eingesetzt wird. Chemisch handelt es sich um einen Stoff aus der Gruppe der Pyrazincarboxamide: Ein Pyrazinamid mit den zwei zusätzlich Ring-Substituenten -Fluor und -OH (Hydroxy-Gruppe).

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C5H4FN3O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
157,104 (g/mol)
CAS-Nummer
259793-96-9
InChI Key
ZCGNOVWYSGBHAU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
6-Fluor-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazincarboxamid

Lateinischer Name
Favipiravirum

Englische Bezeichnung
Favipiravir; Favilavir; 5-Fluoro-2-hydroxypyrazine-3-carboxamide

Handelsnamen; Präparate
Avigan; T-705; T 705; Fapilavir

Verwendung

Wirkstoff Favipiravir

ATC-Code J05AX27: Antivirale Mittel zur systemischen Anwendung; andere antivirale Mittel.

Favipiravir ist ein systemisch gegen RNA-Viren eingesetzter Wirkstoff, der durch Wirtsenzyme in das Ribofuranosyltriphosphat-Derivat umgewandelt wird und selektiv die Influenza-Virus-RNA-abhängige RNA-Polymerase hemmt - unter anderem beim Influenzavirus, dem West-Nil-Virus, dem Gelbfieber-Virus, dem Maul-und-Klauenseuche-Virus, bei verschiedenen Flaviviren, Arenaviren, Bunyaviren und Alphaviren sowie bei manchen Enteroviren, dem Ebola-Virus und dem Rifttalfieber-Virus.

Im Februar 2020 wurde Favipiravir in China unter der Bezeichnung Favilavir zur experimentellen Behandlung der neu auftretenden COVID-19-Krankheit (so genanntes Coronavirus) untersucht; am 16. Februar 2020 hat die Substanz als wirksames Virustatikum gegen COVID-19 für fünf Jahre die Zulassung in China erhalten.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12466.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Favipiravir - C5H4FN3O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
5 Ar = 12,011 u
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 37,82097 %
13C: 0,4052 %
14C: Spuren
38,2262 %H
Wasserstoff
4 Ar = 1,008 u
ΣAr = 4,032 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 2,56619 %
2H: 0,00026 %
3H: Spuren
2,5664 %F
Fluor
1ΣAr = 18,998403163 u
19F: 18,9984 u [100 %]
 
19F: 12,09285 %
12,0929 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 26,64568 %
15N: 0,10151 %
26,7472 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 20,31786 %
17O: 0,00774 %
18O: 0,04175 %
20,3673 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 157,104403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,365 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 157,0287545438 Da - bezogen auf 12C51H419F14N316O2.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 492405ChemSpider:ID 431002UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EW5GL2X7E0EPA Chemistry Dashboard:DTXSID60948878

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1c(nc(c(n1)O)C(=O)N)FInChI StukturcodeInChI=1S/C5H4FN3O2/c6-2-1-8-5(11)3(9-2)4(7)10/h1H,(H2,7,10)(H,8,11)

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Favipiravir.

[1] - Y. Furuta, T. Komeno, T. Nakamura:
Favipiravir (T-705), a broad spectrum inhibitor of viral RNA polymerase.
In: Proceedings of the Japan Academy, Series B, (2017), DOI 10.2183/pjab.93.027.

[2] - Guangdi Li, Erik De Clercq:
Therapeutic options for the 2019 novel coronavirus (2019-nCoV).
In: Nature Revies Drug Discovery, (2020), DOI 10.1038/d41573-020-00016-0.

 


Letzte Änderung am 10.03.2020.



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