Gamithromycin

Gamithromycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Azalide, die als halbsynthetisches Antibiotikum in der Veterinärmedizin angewandt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₄₀H₇₆N₂O₁₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
777,05 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
145435-72-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
604-472-4

InChI Key
VWAMTBXLZPEDQO-UZSBJOJWSA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-7-propyl-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-7-azacyclopentadecan-13-yl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid

Weitere Bezeichnungen
9-Deoxo-8α-aza-8α-propyl-8α-homoerythromycin A

Englische Bezeichnung
Gamithromycin

Handelsnamen; Präparate
Zactran

Verwendung

Wirkstoff Gamithromycin

Gamithromycin wird als Wirkstoff in der Tiermedizin eingesetzt; für die Humanmedizin gibt es keine Zulassung.

Gamithromycin wird zur Behandlung von Atemwegserkrankungen bei Rindern (Rindergrippekomplex) verabreicht, die durch Mannheimia haemolytica (früher: Pasteurella haemolytica, Verursacher der Pasteurellose), Pasteurella multocida (ebenfalls Pasteurellose) und Histophilus somni (früher: Haemophilus somnus) verursacht werden. Darüber hinaus wirkt Gamithromycin gegen durch Mycoplasma verursachten und einigen anderen Infektionen.

ATCvet-Code: QJ01FA95.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11416.

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₄₀H₇₆N₂O₁₂, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC40Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)480,44 u61,829 %H76Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)76,608 u9,859 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)28,014 u3,605 %O12Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)191,988 u24,707 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 777,05 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,287 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₄₀H₇₆N₂O₁₂ beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 776,5398258952 Da - bezogen auf ¹²C₄₀¹H₇₆¹⁴N₂¹⁶O₁₂.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(61.83 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)61,17333 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,65538 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(9.86 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)9,85784 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00099 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(3.61 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)3,59149 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,01368 %O
(24.71 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)24,64725 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,00939 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,05065 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Sicherheitshinweise: P201, P202, P264, P280, P281, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P405, P501.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.123.704.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 59364992ChemSpider:ID 28530824UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ZE856183S0ZINC 15:ZINC000169292837

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCN1C[C@@H]([C@H]([C@]([C@H](OC(=O)[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@](C[C@H]1C)(C)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@H](O2)C)N(C)C)O)C)O[C@H]3C[C@@]([C@H]([C@@H](O3)C)O)(C)OC)C)CC)(C)O)O)CInChI StukturcodeInChI=1S/C40H76N2O12/c1-15-17-42-21-22(3)33(44)40(11,48)29(16-2)52-36(46)26(7)32(53-30-20-39(10,49-14)34(45)27(8)51-30)25(6)35(38(9,47)19-23(42)4)54-37-31(43)28(41(12)13)18-24(5)50-37/h22-35,37,43-45,47-48H,15-21H2,1-14H3/t22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29+,30-,31+,32-,33+,34-,35+,37-,38+,39+,40+/m0/s1