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Gamithromycin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Gamithromycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Azalide, die als halbsynthetisches Antibiotikum in der Veterinärmedizin angewandt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C40H76N2O12
Molekulargewicht, Molekülmasse
777,05 (g/mol)
CAS-Nummer
145435-72-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
604-472-4
InChI Key
VWAMTBXLZPEDQO-UZSBJOJWSA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-7-propyl-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-7-azacyclopentadecan-13-yl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid

Weitere Bezeichnungen
9-Deoxo-8α-aza-8α-propyl-8α-homoerythromycin A

Lateinischer Name
Gamithromycinum

Englische Bezeichnung
Gamithromycin

Handelsnamen; Präparate
Zactran

Verwendung

Wirkstoff Gamithromycin

Gamithromycin wird als Wirkstoff in der Tiermedizin eingesetzt; für die Humanmedizin gibt es keine Zulassung.

Gamithromycin wird zur Behandlung von Atemwegserkrankungen bei Rindern (Rindergrippekomplex) verabreicht, die durch Mannheimia haemolytica (früher: Pasteurella haemolytica, Verursacher der Pasteurellose), Pasteurella multocida (ebenfalls Pasteurellose) und Histophilus somni (früher: Haemophilus somnus) verursacht werden. Darüber hinaus wirkt Gamithromycin gegen durch Mycoplasma verursachten und einigen anderen Infektionen.

ATCvet-Code: QJ01FA95.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11416.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gamithromycin - C40H76N2O12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
40 Ar = 12,011 u
ΣAr = 480,44 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 61,17333 %
13C: 0,65538 %
14C: Spuren
61,8287 %H
Wasserstoff
76 Ar = 1,008 u
ΣAr = 76,608 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 9,85784 %
2H: 0,00099 %
3H: Spuren
9,8588 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 3,59149 %
15N: 0,01368 %
3,6052 %O
Sauerstoff
12 Ar = 15,999 u
ΣAr = 191,988 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 24,64725 %
17O: 0,00939 %
18O: 0,05065 %
24,7073 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 777,05 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,287 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 776,5398258952 Da - bezogen auf 12C401H7614N216O12.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Sicherheitshinweise: P201, P202, P264, P280, P281, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P405, P501.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.123.704.

 

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 59364992ChemSpider:ID 28530824UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ZE856183S0ZINC 15:ZINC000169292837

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCN1C[C@@H]([C@H]([C@]([C@H](OC(=O)[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@](C[C@H]1C)(C)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@H](O2)C)N(C)C)O)C)O[C@H]3C[C@@]([C@H]([C@@H](O3)C)O)(C)OC)C)CC)(C)O)O)CInChI StukturcodeInChI=1S/C40H76N2O12/c1-15-17-42-21-22(3)33(44)40(11,48)29(16-2)52-36(46)26(7)32(53-30-20-39(10,49-14)34(45)27(8)51-30)25(6)35(38(9,47)19-23(42)4)54-37-31(43)28(41(12)13)18-24(5)50-37/h22-35,37,43-45,47-48H,15-21H2,1-14H3/t22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29+,30-,31+,32-,33+,34-,35+,37-,38+,39+,40+/m0/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Gamithromycin.

 


Letzte Änderung am 25.03.2020.



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