Glycyrrhetinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene vom Beta-Amyrin-Typ.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Glycyrrhetinsäure
C30H46O4
470,694 (g/mol)
471-53-4
207-444-6
MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N
Systematischer Name
(2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydro-2-picencarbonsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Enoxolon; (3β)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-onsäure; 18β-Glycyrrhetinsäure
INCI-Bezeichnung
GLYCYRRHETINIC ACID
Englische Bezeichnung
Glycyrrhetinic acid
Enoxolone; (3β)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid; 18β-Glycyrrhetinic acid; Glycyrrhetic acid
(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
Handelsnamen; Präparate
Arthrodont; PruClair
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glycyrrhetinsäure:
C30H46O4
Mr = 470,694 g/mol
(2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydro-2-picencarbonsäure
SMILES: C[C@]12CC[C@](C[C@H]1C3=CC(=O)[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)(C)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glycyrrhetinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glycyrrhetinsäure - C30H46O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 75,74146 %
13C: 0,81146 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 46,368 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00099 %
3H: Spuren
1H: 9,85 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 13,56306 %
17O: 0,00521 %
18O: 0,02787 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 470,694 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,125 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 470,3396099612 Da - bezogen auf 12C301H4616O4.
Wirkstoff Glycyrrhetinsäure
Internationaler Freiname (INN): Enoxolone. Lateinische Bezeichnung: Enoxolonum.
ATC-Code:D03AX10
Wundbehandlungsmittel.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13089 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C526 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: GLYCYRRHETINIC ACID
Glycyrrhetinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Bestandteil.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34152.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.769.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glycyrrhetinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 19.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Glycyrrhetinsäure.php
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