Hydroxychloroquin ist eine organisch-chemische, chlorhaltige Verbindung aus der Gruppe der Aminochinoline, die in der Medizin unter anderem als Antimalariamittel eingesetzt wird.
Die Substanz tritt in zwei enantiomeren Formen auf; die Bioverfügbarkeit der R und S-Enantiomere ist nicht signifikant verschieden, so dass in der Regel das Racemat eingesetzt wird.
Bezeichnungen und Formeln

C18H26ClN3O
335,876 (g/mol)
118-42-3
204-249-8
XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-[{4-[(7-Chlor-4-chinolinyl)amino]pentyl}(ethyl)amino]ethanol
Weitere Bezeichnungen
(±)-Hydroxychloroquin; Oxichlorochin; (RS)-Oxychloroquin; (RS)-Hydroxychlorochin
Lateinischer Name
Hydroxychloroquinum
Englische Bezeichnung
Hydroxychloroquine; Oxichloroquine
Abkürzungen
HCQ
Handelsnamen; Präparate
Axokine; Dolquine; Plaquenil; Polirreumin; Quensyl; Chinoric; Hydroquin; Axemal; Toremonil
Verwendung
Wirkstoff Hydroxychloroquin
ATC-Code P01BA02: Antiparasitäre Mittel; Mittel gegen Protozoen-Erkrankungen; Malariamittel; Aminochinoline.
Hydroxychloroquin ist ein Wirkstoff von Medikamenten zur Vorbeugung und zur Behandlung bestimmter Arten der Malaria, eine Infektionskrankheit, die von einzelligen Parasiten der Gattung Plasmodium hervorgerufen wird. Andere Anwendungen umfassen die Behandlung von rheumatoider Arthritis, Lupus und Porphyria cutanea tarda (PCT).
Hydroxychloroquin hat eine ähnliche Pharmakokinetik wie Chloroquin mit einer schnellen gastrointestinalen Resorption und Elimination durch die Nieren. Cytochrom P450- Enzyme (CYP2D6, 2C8,3A4 und 3A5) metabolisieren die Substanz zu N-Desethylhydroxychloroquin.
Wie bei anderen Chinolin-Antimalariamitteln konnte der Wirkungsmechanismus von Chinin noch nicht vollständig aufgeklärt werden. Das am meisten akzeptierte Modell basiert auf der Bildung von Hydrochlorochinin im Organismus, was zur Hemmung der Häm-Polymerase und zur Bindung an die DNA der Plasmodien führt.
Die Applikation erfolgt häufig in Form des Hydroxychloroquin-Sulfats: 200 mg des Sulfats entsprechen 155 mg der freien Base.
COVID-19-Forschung
Hydroxychloroquin und Chloroquin wurden von chinesischen und südkoreanischen Gesundheitsbehörden für die experimentelle Behandlung von COVID-19 empfohlen. In-vitro- Studien in Zellkulturen zeigten, dass Hydroxychloroquin gegen SARS-CoV-2 wirksamer ist als Chloroquin.
Derzeit wird aus aktuellem Anlass viel Hoffnung in diese Substanzen gelegt - einige sehen hier eine wirksame Behandlugsmöglichkeit gegen das Corona-Virus. Diese Hoffnungen beruhen vermutlich auf den Empfehlungen chinesischer Wissenschaftler, intensive Untersuchungen zur Wirksamkeit und auch zu den Nebenwirkungen durchzuführen. Sie schreiben dazu:
Die neuartige Coronavirus-Krankheit (COVID-19), die durch eine Infektion mit SARS-CoV-2 verursacht wurde, hat weltweit nahezu alle Länder erfasst. Der Übergang von den ersten Symptomen zum akuten Atemnotsyndrom ist höchstwahrscheinlich auf eine unkontrollierte Zytokinfreisetzung zurückzuführen.
Es ist dringend erforderlich, sichere und wirksame Medikamente für die Behandlung zu identifizieren. Chloroquin (CQ) zeigt eine vielversprechende Hemmwirkung. Die klinische Anwendung von CQ kann jedoch schwerwiegende Nebenwirkungen verursachen.
Die Forscher schlagen vor, dass Hydroxychloroquin (HCQ), das eine antivirale Wirkung zeigt, die der von Chloroquin sehr ähnlich ist, als besserer therapeutischer Ansatz dienen könnte.
Es ist wahrscheinlich, dass Hydroxychloroquin das schwere Fortschreiten von COVID-19 abschwächt und die Zytokin-Freisetzung durch Unterdrückung der T-Zell-Aktivierung hemmt. Es hat ein sichereres klinisches Profil und ist für Schwangere geeignet. Es ist billiger und - in China - leichter erhältlich.
Die Autoren fordern dringend, dass klinische Studien durchgeführt werden, um die vorbeugenden Wirkungen von HCQ sowohl bei der Infektion als auch beim Fortschreiten der Krankheit zu bewerten.
[vgl. Dan Zhou et al., (2020)].
Wie wichtig es ist, die Ergebnisse laufender prospektiver, randomisierter und kontrollierter Studien abzuwarten, bevor Medikamente in großem Umfang eingesetzt werden, zeigen die späteren Ergebnisse, die von Joseph Magagnoli et al. [4] veröffentlicht wurden:
In dieser Studie fanden die Autoren keine Hinweise darauf, dass die Verwendung von Hydroxychloroquin mit oder ohne Azithromycin das Risiko einer mechanischen Beatmung bei Patienten mit Covid-19 im Krankenhaus verringert. Bei Patienten, die nur mit Hydroxychloroquin behandelt wurden, wurde ein Zusammenhang mit einer erhöhten Gesamtmortalität festgestellt.
Weitere Ergebnisse stehen drezeit aus [vgl. Literaturquellen unten, insbesondere PubMed].
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01611.
Chemische Klassifikation und Isomere
Formal chemisch ist Hydroxychloroquin ein Chloroquin mit einer zusätzlichen Hydroxy-Gruppe -OH.
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand weiße Substanz.
90 °C
9,67
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hydroxychloroquin - C18H26ClN3O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,68609 %
13C: 0,68231 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 26,208 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,8021 %
2H: 0,00078 %
3H: Spuren
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,8 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 8,0003 %
36Cl: Spuren
37Cl: 2,55419 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,46339 %
15N: 0,04748 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 4,75179 %
17O: 0,00181 %
18O: 0,00976 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 335,876 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,977 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 335,1764401692 Da - bezogen auf 12C181H2635Cl14N316O.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Sicherheitshinweise: P264, P270, P301+P312, P330 und P501.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.864.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Hydroxychloroquine.
[1] - Manli Wang, Ruiyuan Cao, Leike Zhang, Xinglou Yang, Jia Liu, Mingyue Xu, Zhengli Shi, Zhihong Hu, Wu Zhong und Gengfu Xiao:
Remdesivir and chloroquine effectively inhibit the recently emerged novel coronavirus (2019-nCoV) in vitro.
In: Cell Research, 30, 269 - 271, (2020), DOI 10.1038/s41422-020-0282-0.
[2] - Dan Zhou, Sheng-Ming Dai, Qiang Tong:
COVID-19: a recommendation to examine the effect of hydroxychloroquine in preventing infection and progression.
In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy, (2020), DOI 10.1093/jac/dkaa114.
[3] - NN:
Hydroxychloroquine - An Overview.
In: Science Direct Topics - Sammlung verschiedener Beiträge, (-), DOI https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/hydroxychloroquine.
[4] - Joseph Magagnoli, Siddharth Narendran, Felipe Pereira, Tammy Cummings, James W. Hardin, S. Scott Sutton, Jayakrishna Ambati:
Outcomes of hydroxychloroquine usage in United States veterans hospitalized with Covid-19.
In: medRxiv Preprint, (2020), DOI 10.1101/2020.04.16.20065920.
Letzte Änderung am 21.04.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Hydroxychloroquin.
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