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L-DOPA

Stoffdaten und Eigenschaften.



L-DOPA ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der α-Aminosäuren. Die Bezeichnung stellt eine Abkürzung für den chemischen Namen der Substanz L-3,4-Dihydroxyphenylalanin dar; häufig wird auch der Internationale Freiname (INN) Levodopa verwendet (L- = Levo = Links, bezogen auf die stereochemische Orientierung des Moleküls).

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C9H11NO4
Molekulargewicht, Molekülmasse
197,19 (g/mol)
CAS-Nummer
59-92-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-445-2
InChI Key
WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N

Systematischer Name
3-Hydroxytyrosin; (2S)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propansäure

Weitere Bezeichnungen
(-)-DOPA; 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanin

Lateinischer Name
Levodopum

Englische Bezeichnung
L-DOPA; 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine; 3-Hydroxy-L-tyrosine

Vorkommen

L-DOPA ist eine Vorstufe bei der Biosynthese von Botenstoffen im Organismus (Neurotransmitter Adrenalin, Noradrenalin, Betalaine und Dopamin) sowie von Melaninen und der Isochinolinalkaloiden. Die körpereigene Biosynthese erfolgt aus der Aminosäure L-Tyrosin unter dem Einfluss des Enzyms Tyrosinhydroxylase (TYH).

Verwendung

- Praktisch unlöslich in Ethanol, Benzol, Chloroform, Ethylacetat, Ether.
+ Wenig löslich in Wasser (3,3 g/L bei 25 °C).

Wirkstoff L-DOPA

ATC-Code N04BA01: Antiparkinsonmittel; Dopaminerge Mittel; Dopa und Dopa-Derivate.

L-DOPA wird als Levodopa (Internationaler Freiname) einzeln oder in Kombination mit anderen Substanzen als Wirkstoff zur Behandlung der Parkinson-Krankheit und des Segawa-Syndrom (L-Dopa-sensitive oder responsive Dystonie, DRD, eine seltene Erbkrankheit) eingesetzt.

Im Gegensatz zum Neurotransmitter Dopamin vermag L-DOPA - eine biochemische Vorstufe des Dopamins) die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden und die Dopamin-Konzentration im Gehirn zu erhöhen. Sobald L-DOPA in das Zentralnervensystem eingedrungen ist, wird es durch das Enzym Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (AADC), auch DOPA-Decarboxylase (DDC) genannt, in Dopamin umgewandelt. Das Vitamin B6 (Pyridoxalphosphat) ist hierfür ein erforderlicher Cofaktor und wird zusammen mit L-DOPA verabreicht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01235.

Herstellung

L-DOPA wurde nach dem 2. Weltkrieg von Roche industriell hergestellt, allerdings in zeitaufwendigen und komplizierten Synthese-Verfahren aus Vanillin und Hippursäure, damals schwer zu beschaffene Rohstoffe.

Nachdem Monsanto dann zum ersten Mal ein kommerzielles Verfahren für die L-DOPA-Synthese entwickelt hat, erfolgte der größte Teil der damaligen L-DOPA-Produktion nach der so genannten katalytisch asymmetrischen Methode, insbesondere nach der asymmetrischen Hydrierung, dem Monsanto-Prozess, den der Chemiker William Standish Knowles emtwickelt hat.

Die asymmetrische Synthese zeigte jedoch kritische Einschränkungen wie eine schlechte Umwandlungsrate und eine geringe Enantioselektivität. Dementsprechend wurden alternative biotechnologische Ansätze zur Überwindung der Mängel untersucht und entwickelt: Mikrobielle Fermentation unter Verwendung von Mikroorganismen mit Tyrosinase-, Tyrosinphenol-Lyase- oder p-Hydroxyphenylacetat-3-Hydroxylase-Aktivität und enzymatische Umwandlung durch immobilisierte Tyrosinase. Ajinomoto Co. Ltd vermarktete die Erwinia herbicola-Fermentation zur Herstellung von L-DOPA aus Catechol. Darüber hinaus wurde das elektroenzymatische Umwandlungssystem als neue Methode eingeführt.

Heute wird L-DOPA überwiegend mit biotechnologischen Methoden hergestellt [vgl. K. Min et al., (2015)].

Daten und Eigenschaften

In reiner Form ist L-DOPA ein geruchloses, geschmackloses, weißes, kristallines, stabiles Pulver; es kristallisiert aus Wasser in Form von Nadeln. Beim Erhitzen tritt oberhalb des Schmelzpunktes Zersetzung ein.

Schmelzpunkt
284 °C
Flammpunkt
225 °C
pKa
2,32

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21 (Nr. 4), a = 1362,9(4) nm, b = 530,8(2) nm, c = 604,9(2) nm; Winkel α = γ = 90°, β = 97.53(1)° [vgl. A. Mostad, 1970].

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CRkqSkmihh8
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000181
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-DOPA - C9H11NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
9 Ar = 12,011 u
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 54,23863 %
13C: 0,58109 %
14C: Spuren
54,8197 %H
Wasserstoff
11 Ar = 1,008 u
ΣAr = 11,088 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,62244 %
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
5,6230 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 7,07634 %
15N: 0,02696 %
7,1033 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 32,37512 %
17O: 0,01233 %
18O: 0,06653 %
32,4540 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 197,19 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,071 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 197,0688078382 Da - bezogen auf 12C91H1114N16O4.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.000.405.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 1780 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6047ChemSpider:ID 5824Kegg Datenbank:ID D00059UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 46627O600JEPA Chemistry Dashboard:DTXSID9023209

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cc(c(cc1C[C@@H](C(=O)O)N)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1

 

Literatur und Quellen

[1] - A. Mostad, T. Ottersen,Chr. Romming:
X-Ray Crystal Structure Determination of 3,4-Dihydroxyphenylalanine (L-DOPA).
In: Acta Chemica Scandinavica, (1970), DOI 10.3891/acta.chem.scand.24-1864.

[2] - Kyoungseon Min, Kyungmoon Park, Don-Hee Park und Young Je Yoo:
Overview on the biotechnological production of L-DOPA.
In: Applied Microbiology and Biotechnology, (2015), DOI 10.1007/s00253-014-6215-4.

 


Letzte Änderung am 05.03.2020.



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