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Molnupiravir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Molnupiravir ist eine organisch-chemische Verbindung, die derzeit unter den Kurzbezeichnungen EIDD-2801 bzw. MK-4482 als Wirkstoff gegen bestimmte Viren im Fokus der Forschung steht. Chemisch handelt es sich um ein Isopropylester-Prodrug - also einer Wirkstoff-Vorstufe mit einer zusätzlichen Isopropyl-Gruppe - des Ribonukleosid-Analogons β-D-N4-Hydroxycytidin, das - oral eingenommen - im Zuge der Stoffwechselvorgänge hydrolysiert und im Gewebe verteilt wird, wo es schließlich zur bioaktiven 5'-Triphoshat-Form phosphoryliert wird. In das Genom von RNA-Viren eingebaut führt es zu einer Anhäufung von Mutationen und schließlich zur Schädigung des Virus.

Die Substanz zeigt eine antivirale Breitbandaktivität gegen SARS-CoV-2 , MERS-CoV , SARS -CoV sowie COVID-19, befindet sich aber noch in der klinischen Entwicklung (Clinical Trials NCT04575584).

Der Zwei-Phasen-Wirkmechanismus von Molnupiravir wurde kürzlich entschlüsselt [vgl. 4].

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C13H19N3O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
329,309 (g/mol)
CAS-Nummer
2349386-89-4
InChI Key
HTNPEHXGEKVIHG-QCNRFFRDSA-N

Systematischer Name
N-Hydroxy-5'-O-isobutyryl-3,4-dihydrocytidin

Weitere Bezeichnungen
EIDD-2801; MK-4482

Englische Bezeichnung
N-Hydroxy-5´-O-isobutyryl-3,4-dihydrocytidine

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Molnupiravir - C13H19N3O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
13 Ar = 12,011 u
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 46,91274 %
13C: 0,5026 %
14C: Spuren
47,4153 %H
Wasserstoff
19 Ar = 1,008 u
ΣAr = 19,152 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,81523 %
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
5,8158 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 12,71193 %
15N: 0,04843 %
12,7604 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 33,92584 %
17O: 0,01292 %
18O: 0,06972 %
34,0085 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 329,309 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,037 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 329,1222999638 Da - bezogen auf 12C131H1914N316O7.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H371
Kann die Organe schädigen.

Die Einstufung der ECHA bezieht sich allgemein auf Hydroxycytidin-Derivate, zu der das Molnupiravir zählt.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 145996610ChemSpider:ID 84400552Kegg Datenbank:ID D11943UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YA84KI1VEW

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(C)C(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=C/C(/NC1=O)=NOInChI StukturcodeInChI=1S/C13H19N3O7/c1-6(2)12(19)22-5-7-9(17)10(18)11(23-7)16-4-3-8(15-21)14-13(16)20/h3-4,6-7,9-11,17-18,21H,5H2,1-2H3,(H,14,15,20)/t7-,9-,10-,11-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Molnupiravir / EIDD-2801.

[1] - Tamas Benkovics et al.:
Evolving to an Ideal Synthesis of Molnupiravir, an Investigational Treatment for COVID-19.
In: Organic Chemistry, (2020), DOI 10.26434/chemrxiv.13472373.v1.

[2] - Philip Kocienski:
Synthesis of Molnupiravir from Uridine.
In: Synthesis of Natural Products and Potential Drugs, (2021), DOI 10.1055/s-0040-1719318.

[3] - Grace P. Ahlqvist et al.:
Progress Toward a Large-Scale Synthesis of Molnupiravir (MK-4482, EIDD-2801) from Cytidine.
In: ACS Omega, (2021), DOI 10.1021/acsomega.1c00772.

[4] - Florian Kabinger, Carina Stiller, Jana Schmitzová, Christian Dienemann, Goran Kokic, Hauke S. Hillen, Claudia Höbartner, Patrick Cramer:
Mechanism of molnupiravir-induced SARS-CoV-2 mutagenesis.
In: Nature Structural & Molecular Biology, (2021), DOI 10.1038/s41594-021-00651-0.

 


Letzte Änderung am 18.08.2021.



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