Molnupiravir ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Wirkstoff gegen bestimmte Viren eingesetzt wird. Chemisch handelt es sich um ein Isopropylester-Prodrug - also einer Wirkstoff-Vorstufe mit einer zusätzlichen Isopropyl-Gruppe - des Ribonukleosid-Analogons N4-Hydroxycytidin, das - oral eingenommen - im Zuge der Stoffwechselvorgänge hydrolysiert und im Gewebe verteilt wird, wo es schließlich zur bioaktiven 5'-Triphoshat-Form phosphoryliert wird. In das Genom von RNA-Viren eingebaut führt es zu einer Anhäufung von Mutationen und schließlich zur Schädigung des Virus.
Die Substanz zeigt eine antivirale Breitbandaktivität gegen SARS-CoV-2 , MERS-CoV , SARS -CoV sowie COVID-19.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Molnupiravir
C13H19N3O7
329,309 (g/mol)
2349386-89-4
859-180-1
HTNPEHXGEKVIHG-QCNRFFRDSA-N
Systematischer Name
N-Hydroxy-5'-O-isobutyryl-3,4-dihydrocytidin
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
EIDD-2801; MK-4482
Englische Bezeichnung
Molnupiravir
[(2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-[4-(hydroxyamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Molnupiravir:
C13H19N3O7
Mr = 329,309 g/mol
N-Hydroxy-5'-O-isobutyryl-3,4-dihydrocytidin
SMILES: CC(C)C(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=C/C(/NC1=O)=NO
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Molnupiravir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Molnupiravir - C13H19N3O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 46,91274 %
13C: 0,5026 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 19,152 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
1H: 5,81523 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,71193 %
15N: 0,04843 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 33,92584 %
17O: 0,01304 %
18O: 0,06972 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 329,309 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,037 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 329,1222999638 Da - bezogen auf 12C131H1914N316O7.
Wirkstoff Molnupiravir
ATC-Code:J05AB18
Antivirales Mittel zur systemischen Anwendung.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB15661 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C172633 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H372Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.310.497.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Molnupiravir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Molnupiravir / EIDD-2801.
[1] - Tamas Benkovics et al.:
Evolving to an Ideal Synthesis of Molnupiravir, an Investigational Treatment for COVID-19.
In: Organic Chemistry, (2020), DOI 10.26434/chemrxiv.13472373.v1.
[2] - Philip Kocienski:
Synthesis of Molnupiravir from Uridine.
In: Synthesis of Natural Products and Potential Drugs, (2021), DOI 10.1055/s-0040-1719318.
[3] - Grace P. Ahlqvist et al.:
Progress Toward a Large-Scale Synthesis of Molnupiravir (MK-4482, EIDD-2801) from Cytidine.
In: ACS Omega, (2021), DOI 10.1021/acsomega.1c00772.
[4] - Florian Kabinger, Carina Stiller, Jana Schmitzová, Christian Dienemann, Goran Kokic, Hauke S. Hillen, Claudia Höbartner, Patrick Cramer:
Mechanism of molnupiravir-induced SARS-CoV-2 mutagenesis.
In: Nature Structural & Molecular Biology, (2021), DOI 10.1038/s41594-021-00651-0.
Letzte Änderung am 05.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Molnupiravir.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin