Niacinamid - häufig auch Nicotinamid oder Nicotinsäureamid - ist eine organische Verbindung, die chemisch als Pyridin-3-carbonsäureamid beschrieben wird. Das Molekül der Substanz besteht aus einem aromatischen Pyridin-Ring, bei dem sich an Position 3 eine Carboxamid-Gruppe befindet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Niacinamid
C6H6N2O
122,127 (g/mol)
98-92-0
202-713-4
DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Pyridin-3-carboxamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pyridin-3-carbonsäureamid; Nicotinsäureamid; Vitamin PP; Vitamin B3; 3-Pyridincarboxamid; Nikotinamid; Nikotinsäureamid
INCI-Bezeichnung
Niacinamide
Englische Bezeichnung
Nicotinamide
3-Pyridinecarboxamide; Nicotylamide
Handelsnamen; Präparate
Nicobion; Papulex; Aminicotin; Amixicotyn; Savacotyl; Benicot; Dipegyl; Endobion; Hansamid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Niacinamid:
C6H6N2O
Mr = 122,127 g/mol
Pyridin-3-carboxamid
SMILES: C1=CC(=CN=C1)C(=O)N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Niacinamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt als Niacinamid als weißes, geruchloses, wasserlösliches, bitter schmeckendes, an der Luft stabiles Pulver vor, dass aus Benzol in farblosen Nadeln kristallisiert.
+ Löslich in Wasser (691 g/L bei 20 °C), Chloroform, Ethanol, Glycerol.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,37.
129,5 °C
182 °C
480 °C
1,4 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 3,35 bei 20 °C
0 Pa bei 25 °C
Raumgruppe P21/c (Nr. 14) mit a = 387,7 nm, b = 1560 nm, c = 937,5 nm, α = 90 °, β = 98,45(7) ° sowie γ = 90 °; Z = 4 [vgl. Y. Miwa et al., (1999)].
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-0900000000-e4bdab4a9e9324d4c193
splash10-00di-3900000000-31c1443d75c35b9a3f4b
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Niacinamid - C6H6N2O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 58,38357 %
13C: 0,6255 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,0005 %
3H: Spuren
1H: 4,95173 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 22,85137 %
15N: 0,08705 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 13,06846 %
17O: 0,00502 %
18O: 0,02686 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 122,127 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,188 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 122,0480128212 Da - bezogen auf 12C61H614N216O.
Vorkommen
Niacinamid ist die aktive Form von Vitamin B3 und wird auch auch als Vitamin PP bezeichnet, wobei PP für Pellagra-Preventing (= der Pellagra-Krankheit vorbeugend) steht. Biochemisch ist ein Bestandteil der Coenzyme NAD+ (Nicotinamidadenindinukleotid) bzw. NADP+ (NAD+), die eine bedeutende Rolle im Stoffwechsel lebender Organismen spielen, weil sie an einer Vielzahl von enzymatischen Oxidations-Reduktions-Reaktionen (kurz: Redox-Reaktionen) beteiligt sind, insbesondere Glykolyse, Zitronensäurecyclus und Elektronentransportkette.
Nikotinamid kommt in Spuren vor allem in Fleisch, Fisch, Nüssen und Pilzen sowie in geringerem Maße in einigen Gemüsesorten vor.
Niacinamid-arme Nahrungsmittel sind beispielsweise Mais und Hirse; die einseitige Ernährung führt zur Ausbildung der Hautkrankheit Pellagra, die auf dem Vitamin B3- bzw. Niacinamid-Mangel beruht.
Synthese, Gewinnung
Gängige Verfahren zur industriellen Synthese von Nicotinsäureamid sind die Amidierung von Nicotinsäure und die Ammonoxidierung von β-Picolin, hergestellt aus Acrolein, Propionaldehyd und Ammoniak.
Ein neueres Verfahren ist die Hydrolyse von Nicotinsäurenitril (3-Cyanpyridin) durch das Enzym Nitrilhydratase aus dem Bakterium Rhodococcus rhodochrous J1.
Verwendung
Niacinamid findet sich in einer Vielzahl von Nahrungsmitteln, Vitamin-Präparaten, Futtermitteln sowie Nahrungsergänzungsmitteln in der Funktion als Vitamin.
Wirkstoff Niacinamid
Lateinische Bezeichnung: Nicotinamidum.
ATC-Code:A11HA01
Andere, reine Vitamin-Präparate..
Wirkstoff zur Vorbeugung und Behandlung von Vitamin B3-Mangel bzw. Pellagra. Niacinamid steht seit 1977 auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (WHO Model List of Essential Medicines) und wird als sehr sicher und wirksam angesehen.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB02701 (Wirkstoff-Datenbank).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Niacinamide
Als hautglättender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten und Körperpflegemitteln zugelassen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35499.
Nahrungsergänzungsmittel
Einige Nahrungsergänzungsmittel können sehr hohe Dosen an Niacin enthalten. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) empfiehlt als Tageshöchstmenge 4 mg Nicotinsäure und 160 mg Nicotinamid. Zusätzlich empfiehlt das BfR, dass Nahrungsergänzungsmittel mit mehr als 16 mg/Tag Nicotinamid einen Hinweis tragen sollten, dass das Produkt für Schwangere nicht geeignet ist. Zu hohe Dosierungen können zu gesundheitlichen Beeinträchtigungen führen.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
LD50 (Ratte, oral): 2500 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.467.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Niacinamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Nicotinamide.
[1] - Y. Miwa, T. Mizuno, K. Tsuchida, T. Taga, Y. Iwata:
Experimental charge density and electrostatic potential in nicotinamide.
In: Acta Crystallographica Section B, (1999), DOI 10.1107/S0108768198007848.
Letzte Änderung am 04.03.2024.
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