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Niacinamid

Stoffdaten und Eigenschaften.



Niacinamid - häufig auch Nicotinamid oder Nicotinsäureamid - ist eine organische Verbindung, die chemisch als Pyridin-3-carbonsäureamid beschrieben wird. Das Molekül der Substanz besteht aus einem aromatischen Pyridin-Ring, bei dem sich an Position 3 eine Carboxamid-Gruppe befindet.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C6H6N2O
Molekulargewicht, Molekülmasse
122.127 (g/mol)
CAS-Nummer
98-92-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-713-4
InChI Key
DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Pyridin-3-carboxamid

Weitere Bezeichnungen
Pyridin-3-carbonsäureamid; Nicotinsäureamid; Vitamin PP; Vitamin B3; 3-Pyridincarboxamid; Nikotinamid; Nikotinsäureamid

INCI-Bezeichnung
Niacinamide

Englische Bezeichnung
Nicotinamide; 3-Pyridinecarboxamide; Nicotylamide

Handelsnamen; Präparate
Nicobion; Papulex; Aminicotin; Amixicotyn; Savacotyl; Benicot; Dipegyl; Endobion; Hansamid

Vorkommen

Niacinamid ist die aktive Form von Vitamin B3 und wird auch auch als Vitamin PP bezeichnet, wobei PP für Pellagra-Preventing (= der Pellagra-Krankheit vorbeugend) steht. Biochemisch ist ein Bestandteil der Coenzyme NAD+ (Nicotinamidadenindinukleotid) bzw. NADP+ (NAD+), die eine bedeutende Rolle im Stoffwechsel lebender Organismen spielen, weil sie an einer Vielzahl von enzymatischen Oxidations-Reduktions-Reaktionen (kurz: Redox-Reaktionen) beteiligt sind, insbesondere Glykolyse, Zitronensäurecyclus und Elektronentransportkette.

Nikotinamid kommt in Spuren vor allem in Fleisch, Fisch, Nüssen und Pilzen sowie in geringerem Maße in einigen Gemüsesorten vor.

Niacinamid-arme Nahrungsmittel sind beispielsweise Mais und Hirse; die einseitige Ernährung führt zur Ausbildung der Hautkrankheit Pellagra, die auf dem Vitamin B3- bzw. Niacinamid-Mangel beruht.

Verwendung

Niacinamid findet sich in einer Vielzahl von Nahrungsmitteln, Vitamin-Präparaten, Futtermitteln sowie Nahrungsergänzungsmitteln in der Funktion als Vitamin.

Einsatz in Kosmetika

Als hautglättender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten und Körperpflegemitteln zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35499.

 

Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln

Einige Nahrungsergänzungsmittel können sehr hohe Dosen an Niacin enthalten. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) empfiehlt als Tageshöchstmenge 4 mg Nicotinsäure und 160 mg Nicotinamid. Zusätzlich empfiehlt das BfR, dass Nahrungsergänzungsmittel mit mehr als 16 mg/Tag Nicotinamid einen Hinweis tragen sollten, dass das Produkt für Schwangere nicht geeignet ist. Zu hohe Dosierungen können zu gesundheitlichen Beeinträchtigungen führen.

 

Wirkstoff Niacinamid

ATC-Code A11HA01: Andere, reine Vitamin-Präparate..

Wirkstoff zur Vorbeugung und Behandlung von Vitamin B3-Mangel bzw. Pellagra. Niacinamid steht seit 1977 auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (WHO Model List of Essential Medicines) und wird als sehr sicher und wirksam angesehen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB02701.

Herstellung

Gängige Verfahren zur industriellen Synthese von Nicotinsäureamid sind die Amidierung von Nicotinsäure und die Ammonoxidierung von β-Picolin, hergestellt aus Acrolein, Propionaldehyd und Ammoniak.

Ein neueres Verfahren ist die Hydrolyse von Nicotinsäurenitril (3-Cyanpyridin) durch das Enzym Nitrilhydratase aus dem Bakterium Rhodococcus rhodochrous J1.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt als Niacinamid als weißes, geruchloses, wasserlösliches, bitter schmeckendes, an der Luft stabiles Pulver vor, dass aus Benzol in farblosen Nadeln kristallisiert.

Schmelzpunkt
129,5 °C
Flammpunkt
182 °C
Zündtemperatur
480 °C
Dichte bei 20 °C
1,4 g cm-3
pKa bei 20 °C
3,35
Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (691 g/L bei 20 °C). Chloroform, Ethanol, Glycerin.
Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21/c (Nr. 14) mit a = 387,7 nm, b = 1560 nm, c = 937,5 nm, α = 90 °, β = 98,45(7) ° sowie γ = 90 °; Z = 4 [vgl. Y. Miwa et al., (1999)].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0900000000-e4bdab4a9e9324d4c193
splash10-00di-3900000000-31c1443d75c35b9a3f4b
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
30xgQiaY0m0
NIST IR-Spektrum
Nicotinamide

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C6H6N2O, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC6Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
72,066 u59,009 %H6Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
6,048 u4,952 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
28,014 u22,938 %O1Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
15,999 u13,100 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 122,127 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,188 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C6H6N2O beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 122,0480128212 Da - bezogen auf 12C61H614N216O.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(59.01 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
58,38357 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,6255 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(4.95 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
4,95173 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,0005 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(22.94 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
22,85137 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,08705 %O
(13.1 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
13,06846 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00498 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02686 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.467.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 2500 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 936ChemSpider:ID 911Kegg Datenbank:ID C00153UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 25X51I8RD4EPA Chemistry Dashboard:DTXSID2020929

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC1=CC(=CN=C1)C(=O)NInChI StukturcodeInChI=1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)

 

Literatur und Quellen

[1] - Y. Miwa, T. Mizuno, K. Tsuchida, T. Taga, Y. Iwata:
Experimental charge density and electrostatic potential in nicotinamide.
In: Acta Crystallographica Section B, (1999), DOI 10.1107/S0108768198007848.

 


Letzte Änderung am 27.02.2020.



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