Nonivamid

Nonivamid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Capsaicinoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nonivamid

Formel
C₁₇H₂₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
293,407 (g/mol)

CAS-Nummer
2444-46-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-484-1

InChI Key
RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Vanillylnonanamid; Pseudocapsaicin; Pelargonsäure-Vanillylamid

INCI-Bezeichnung
HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE

Englische Bezeichnung
Nonivamide
N-Vanillylnonanamide
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide

Handelsnamen; Präparate
PAVA

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nonivamid:

C₁₇H₂₇NO₃

M_r = 293,407 g/mol

N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamid
SMILES: CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nonivamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißes, kristallines Pulver.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Alkohol.
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
54 °C

Dichte
1,10 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,77

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0900000000-6f2029bbeaa0669340a0
splash10-000i-3900000000-0e1c18bae04636c6203e
splash10-000i-0900000000-8458eb835ff534a3139b
splash10-000i-0900000000-e2309af7be186034ed99

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4kLjVDHBT8R

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029846

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nonivamid - C₁₇H₂₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,85406 %
¹³C: 0,73767 %
¹⁴C: Spuren
69,5917 %H
Wasserstoff27 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 27,216 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00093 %
³H: Spuren
¹H: 9,27492 %
9,2759 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,7558 %
¹⁵N: 0,01812 %
4,7739 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,31875 %
¹⁷O: 0,00627 %
¹⁸O: 0,03353 %
16,3585 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 293,407 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,408 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 293,1990937334 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₇¹⁴N¹⁶O₃.

Vorkommen

Nonivamid in Chilischoten enthalten, wird aber üblicherweise synthetisch hergestellt.

Verwendung

Nonivamid wird als Lebensmittelzusatzstoff (nicht EU) verwendet, um Gewürzen, Aromen und Gewürzmischungen Schärfe zu verleihen, sowie von der Süßwarenindustrie, um ein scharfes Gefühl zu erzeugen, und in der pharmazeutischen Industrie in einigen Formulierungen als billigere Alternative zu Capsaicin.

Als chemisches Reizmittel wurden Pfeffersprays mit Nonivamid sowohl als Kampfmittel zur Bekämpfung von Unruhen als auch als Waffe zur Zerstreuung friedlicher Demonstranten eingesetzt; sie wurden auch in anderen Kontexten verwendet, beispielsweise bei militärischen oder polizeilichen Trainingsübungen. Obwohl Reizstoffe für gewöhnlich nur vorübergehenden Tränenfluss (Blepharospasmus), oberflächliche Schmerzen und Orientierungslosigkeit verursachen, birgt ihr Gebrauch und Missbrauch auch ernsthafte Risiken für schwerere Verletzungen und Behinderungen.

Es gibt verschiedene Behandlungen bzw. Gegenmaßnahmen, um die Auswirkungen von Nonivamid abzuschwächen. Eine beliebte Methode beinhaltet die Verabreichung einer Eins-zu-Eins-Lösung aus Magnesiamilch und Wasser in die Augen. Ärzte empfehlen auch, keine Öle oder Cremes auf der Haut zu verwenden und keine Kontaktlinsen zu tragen, während man Nonivamid ausgesetzt ist. Eine randomisierte Studie ergab jedoch, dass Magnesiamilch, Babyshampoo, 2%iges Lidocain-Gel oder Milch keine signifikant bessere Leistung als Wasser zeigten [vgl. James D. Barry et al., 2009].

Wirkstoff Nonivamid

ATC-Code:
M02AB03

Topischer Wirkstoff gegen Gelenk- und Muskelschmerzen aus der Gruppe der Rubefacientia (Förderung der Durchblutung durch Hautreizung).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11324 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE

Nonivamid ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34521.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5832 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
16.006

JECFA
1599

FEMA
2787

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.713.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2998ChemSpider:ID 2891Kegg Datenbank:ID D08282UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S846B891OREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1034769Andere CAS-Nummern:60806-29-3; 618-92-8; 497080-86-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Nonivamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001697652.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nonivamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.