Phenol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phenol

Formel
C₆H₆O

Molekulargewicht, Molekülmasse
94,113 (g/mol)

CAS-Nummer
108-95-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-632-7

InChI Key
ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzenol; Carbol; Hydroxybenzol; Hydroxybenzen; Benzolol; Karbolsäure; Carbolsäure ; Phenyloxydhydrat

INCI-Bezeichnung
PHENOL

Englische Bezeichnung
Phenol
Carbolic acid; Phenylic acid; Phenic acid; Hydroxybenzene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phenol:

C₆H₆O

M_r = 94,113 g/mol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In chemisch reinem Zustand liegt Phenol in Form farbloser, hygroskopischer, nadelförmiger Kristalle vor, die einen charakteristischen und durchdringendem Geruch aufweisen. Kommerzielle Produkte weisen häufig eine rosafarbene, seltener rötlich-braune Verfärbungen auf.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (84 mg/L bei 20 °C), Ethanol, Chloroform, Diethylether, Schwefelkohlenstoff, fetten Ölen, Alkalilaugen.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,47 bei 30 °C.

Schmelzpunkt
40,9 °C

Siedepunkt
181,8 °C

Flammpunkt
81 °C

Zündtemperatur
715 °C

Dichte
1,07 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,99 bei 25 °C

pK_2s = 18 in DMSO

Dampfdruck
20 Pa bei 20 °C

Viskosität
3,437 mPa s bei 50 °C

1,099 mPa s bei 100 °C

Oberflächenspannung
38,20 mN/m bei 50 °C
32,86 mN/m bei 100°C

Brechnungsindex
n_D = 1,5408 bei 41 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-165,0 kJ/mol bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
57,82 kJ/mol bei 25°C

Verbrennungs-Enthalpie
3053,5 kJ/mol [s]

Dipolmoment
1,224 D

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kf-9000000000-6fb456992902a13931f9
splash10-0006-9000000000-78c83ab6ff1d3dfdbec6
splash10-00kf-9000000000-7bfe3b897e928a8f3a2c
splash10-0002-9000000000-e3e33defb000b450bb37
splash10-0002-9200000000-d63db79771e5931b258f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FQQv2MZUSTN

NIST IR-Spektrum
Phenol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000228

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phenol - C₆H₆O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,76222 %
¹³C: 0,81168 %
¹⁴C: Spuren
76,5739 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
¹H: 6,42567 %
6,4263 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,95847 %
¹⁷O: 0,00652 %
¹⁸O: 0,03485 %
16,9998 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 94,113 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,626 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 94,0418648132 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁶O.

Wirkstoff Phenol

ATC-Code:
C05BB05
D08AE03
D08AE53
N01BX03
R02AA19

Sklerosierendes Mittel zur lokalen Injektion. Antiseptikum und Desinfektionsmittel. Lokalanästhetikum. Antiseptikum für Hals und Rachen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03255 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C1191 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENOL

Antimikrobielle, denaturierende, desodorierende, duftende, mundpflegende und konservierende Komponente. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 84278.

Duftstoff, Aromastoff

Reines Phenol riecht charakterisitisch teerähnlich und besitzt einen scharfen, brennenden Geschmack. In sehr verdünnter Lösung hat es einen süßlichen Geschmack.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3683 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
04.041

JECFA
690

FEMA
3223

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H331
Giftig bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 317 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.303.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0070 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2821.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 996ChemSpider:ID 971Kegg Datenbank:ID D06536UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 339NCG44TVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021124Andere CAS-Nummern:14534-23-7; 50356-25-7; 8002-07-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Phenol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000005133329.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.