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Plumbagin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Plumbagin ist eine organische Verbindung, die chemisch als substituiertes 1,4-Naphthochinon mit einer Methyl-Gruppe an Position 2 und einer Hyroxy-Gruppe an Position 5.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C11H8O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
188,182 (g/mol)
CAS-Nummer
481-42-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-569-6
InChI Key
VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon

Weitere Bezeichnungen
2-Methyljuglon; 5-Hydroxy-2-methylnaphthalin-1,4-dion; Plumbaein

Englische Bezeichnung
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone; 2-Methyljuglone; Plumbagine

Vorkommen

Namensgeberin der Substanz ist der Europäische Bleiwurz (Plumbago europaea), eine Pflanzenart aus der Gattung der Bleiwurz (Plumbago). Isoliert und chemisch charakterisiert wurde der Naturstoff bereits vor 1828 [1]. Plumbagin ist als sekundäres Stoffwechselprodukt ausser in den Plumbago-Arten auch in den fleischfressenden Pflanze der Gattungen Drosera (Sonnentau) und Nepenthes sowie als Bestandteil der Früchte des Schwarznussbaums (Juglans nigra) zu finden.

Die bioaktive Substanz gilt als toxisch, genotoxisch sowie mutagen und soll als Wirkstoff (experimentell; traditionelle Medizin) spasmolytisch, antibakteriell und sekretolytisch wirken und - nach neueren Studien - cytotoxisches Potenzial und pharmazeutische Relevanz für die Krebstherapie besitzen [4].

Daten und Eigenschaften

Plumbagin kristallisiert aus verdünntem Alkohol in Form gelblicher Nadeln. Der Naturstoff ist wasserdampfflüchtig und kann sublimiert werden.

Schmelzpunkt
78,5 °C
Löslichkeit
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, Essigsäure.
- Unlöslich in Wasser; wenig in heißem Wasser.

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21/c Nummer 14 mit a = 1329,86(11) pm, b = 684,80(6) pm, c = 1879,53(16) pm sowie α = γ = 90° und β = 90,664(2)° [vgl. K. Mereiter et al., 2011].

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KQoNxpUWWyC
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Plumbagin - C11H8O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
11 Ar = 12,011 u
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 69,46494 %
13C: 0,74422 %
14C: Spuren
70,2092 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 4,28478 %
2H: 0,00043 %
3H: Spuren
4,2852 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 25,44365 %
17O: 0,00969 %
18O: 0,05229 %
25,5056 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 188,182 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,314 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 188,0473441176 Da - bezogen auf 12C111H816O3.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H301
Giftig bei Verschlucken.

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.006.882.

 

Letale Dosis
LD50 (Maus, oral): 16 mg/kg; (Ratte, oral): 65 mg/kg.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10205ChemSpider:ID 9790Kegg Datenbank:ID C10387UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YAS4TBQ4OQEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8075413ZINC 15:ZINC000000058187

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1=CC(=O)c2c(cccc2O)C1=OInChI StukturcodeInChI=1S/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3

 

Literatur und Quellen

[1] - Dulong zu Astafort:
Chemische Versuche mit dem Plumbagin, der scharfen Materie aus der Wurzel von Plumbago europaea.
In: Journal de Pharmacie et de Chimie, (1829), DOI 10.1002/ardp.18290290323.

[2] - L. M.van der Vijver:
Distribution of Plumbagin in the Plumbaginaceae.
In: Phytochemistry, (1972), DOI 10.1016/S0031-9422(00)86380-3.

[3] - K. Mereiter, K. Krainz, T.Rosenau:
Experimental Crystal Structure Determination.
In: CSD Communication, (2011), DOI 10.5517/ccxl0xd.

[4] - Arpita Roy:
Plumbagin: A Potential Anti-cancer Compound.
In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, (2021), DOI 10.2174/1389557520666201116144421.

 


Letzte Änderung am 04.08.2021.



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