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Rebaudiosid A

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Rebaudiosid A ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Steviolglycoside, die aus den Blättern von Stevia rebaudiana - auch Süßkraut, Süßblatt, Honigkresse oder Honigkraut genannt - isoliert werden kann. Die Substanz ist ein Süßungsmittel, das süßeste und stabilste Steviolglykosid, weniger bitter als Steviosid und etwa 240 mal süßer als gewöhnlicher Zucker. Die Steviablätter enthalten durchschnittlich 9,1 % Steviosid und 3,8 % Rebaudiosid A.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Rebaudiosid A
Formel
C44H70O23
Molekulargewicht, Molekülmasse
967,021 (g/mol)
CAS-Nummer
58543-16-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
611-696-6
InChI Key
HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N

Systematischer Name
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Steviosid A3

Abkürzung
Reb A

INCI-Bezeichnung
REBAUDIOSIDE A

Englische Bezeichnung
Rebaudioside A
Stevioside A3
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Truvia

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Rebaudiosid A:

 

C44H70O23

Mr = 967,021 g/mol

[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carboxylat
SMILES: C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

In reiner Form liegt Rebaudiosid A als weißes Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser.
Schmelzpunkt
243 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0uxr-0000000079-75402eef616f2b12831c
splash10-0udi-0000000090-fb46c72609f54077cf9f
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K7plp2jrnKB
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034950

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rebaudiosid A - C44H70O23 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
44 Ar = 12,011 u
ΣAr = 528,484 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 54,07143 %
13C: 0,5793 %
14C: Spuren
54,6507 %H
Wasserstoff
70 Ar = 1,008 u
ΣAr = 70,56 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 7,29591 %
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
7,2966 %O
Sauerstoff
23 Ar = 15,999 u
ΣAr = 367,977 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 37,96017 %
17O: 0,01446 %
18O: 0,07801 %
38,0526 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 967,021 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,034 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 966,430788514 Da - bezogen auf 12C441H7016O23.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: REBAUDIOSIDE A

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 91737.

 

Duftstoff, Aromastoff

Süßstoff, jedoch mit einem bitteren, unerwüschten Nachgeschmack.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2500 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
16.113
FEMA
4601

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6918840ChemSpider:ID 5294031UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B3FUD0528FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8047898Andere CAS-Nummern:92332-31-5; 60129-62-6; 64859-60-5; 65455-42-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Rebaudiosid A als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000242498440.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Rebaudiosid A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Rebaudioside+A.

 


Letzte Änderung am 31.03.2022.


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