Sulfapyridin

Sulfapyridin ist eine organisch-chemiesche Verbindung und ein antibakterieller Wirkstoff aus der Gruppe der Sulfonamide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sulfapyridin

Formel
C₁₁H₁₁N₃O₂S

Molekulargewicht, Molekülmasse
249,288 (g/mol)

CAS-Nummer
144-83-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-642-7

InChI Key
GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Amino-N-(2-pyridinyl)benzolsulfonamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Sulphapyridin; 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)pyridin; 2-Sulfanilamidopyridin

Englische Bezeichnung
Sulfapyridine
Sulphapyridine; Sulfidin; 4-Amino-N-(2-pyridinyl)benzenesulfonamide; Trianon

Handelsnamen; Präparate
M&B 693; Adiplon; Eubasin; Haptocil; Piridazol; Plurazol; Pyriamid; Pyridazol; Relbapiridina; Ronin; Septipulmon; Thioseptal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sulfapyridin:

C₁₁H₁₁N₃O₂S

M_r = 249,288 g/mol

4-Amino-N-(2-pyridinyl)benzolsulfonamid
SMILES: C1=CC=NC(=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sulfapyridin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Sulfapyridin erscheint in reiner Form als geruchloses oder fast geruchloses, weißes bis gelblich-weißes kristallines Pulver und besitzt einen sehr schwachen bitteren Geschmack. Die wässrige Lösung regiert neutral.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,268 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,53 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
191 °C

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,43

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7fqpo8w2dVS

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sulfapyridin - C₁₁H₁₁N₃O₂S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,43755 %
¹³C: 0,56179 %
¹⁴C: Spuren
52,9993 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,44742 %
4,4479 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,79244 %
¹⁵N: 0,06397 %
16,8564 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 12,80457 %
¹⁷O: 0,00492 %
¹⁸O: 0,02631 %
12,8358 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 12,21168 %
³³S: 0,09813 %
³⁴S: 0,56137 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00206 %
12,8606 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 249,288 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,011 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 249,0571977802 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₁¹⁴N₃¹⁶O₂³²S.

Wirkstoff Sulfapyridin

Lateinische Bezeichnung: Sulfapyridinum.

ATC-Code:
J01EB04

Sulfapyridin wurde um 1937 entdeckt und 1938 vor allem unter der Bezeichnung M&B 693 auf dem Markt eingeführt. Im Zweiten Weltkrieg wurde das Antibiotikum so häufig eingesetzt, dass der Hersteller May & Baker Schwierigkeiten hatte, mit der Nachfrage Schritt zu halten. Es wurde unter anderem erfolgreich zur Behandlung einer bakteriellen Lungenentzündung eingesetzt, an der Winston Churchill erkrankt war. Ein weiterer prominenter Patient mit Lungenentzündung war der königliche Zirkuslöwe Nero.

Sulfapyridin ein sehr gut wirkendes Antibiotikum. Die Wasserlöslichkeit ist stark vom pH-Wert abhängig, womit - wie bei anderen Sulfonamiden auch - die Gefahr der Kristallisation in der Blase oder Harnröhre besteht, was zu Schmerzen oder Verengungen bis hin zur Verstopfung der Harnorgane führen kann.

Heutzutage wird Sulfapyridin zur Behandlung von Infektionen beim Menschen praktisch nicht mehr verschrieben. Eine Ausnahme in einigen Ländern ist die so genannte lineare IgA-Dermatose, eine seltene, chronische, autoimmunologische, blasenbildende Erkrankung der Haut, bei der das Sulfonamid gute Wirkung zeigt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00891 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H371
Kann die Organe schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.130.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5336ChemSpider:ID 5145Kegg Datenbank:ID D02434UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Y5V2N1KE8UEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3026067

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sulfapyridin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.