(E,E)-Farnesol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Farnesan-Sesquiterpene, die als Naturstoff eine Rolle als Pflanzenmetabolit und Pilzmetabolit spielt.
Chemisch handelt es sich bei Farnesol um eine ungesättigte Verbindung aus 15 Kohlenstoffatomen und einer Alkohol-Funktion (Hydroxy-Gruppe).
Neben der hier beschriebenen all-trans-Variante ist auch das Isomerengemisch von Bedeutung: Siehe Farnesol.
Bezeichnungen und Identifikatoren
(E,E)-Farnesol
C15H26O
222,372 (g/mol)
106-28-5
225-004-1
CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
Systematischer Name
(2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans,trans-Farnesol; (E,E)-Farnesylalkohol; Farnesol
INCI-Bezeichnung
FARNESOL
Englische Bezeichnung
(E,E)-Farnesol
Farnesyl alcohol
(2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung (E,E)-Farnesol:
C15H26O
Mr = 222,372 g/mol
(2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
SMILES: CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CO)/C)/C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: (E,E)-Farnesol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Unter Normalbedingungen ist die farblose Substanz flüssig und hydrophob (nicht mit Wasser mischbar); sie lässt sich jedoch mit Ölen mischen und in apolaren Medien lösen.
+ Löslich in Alkohol, Ether, THF, Ölen.
- Unlöslich in Wasser.
Spektroskopische Daten:
splash10-000x-9800000000-0366097ae9a2af6bafce
splash10-001l-9800000000-eec57a93bb5862e554f1
splash10-0a4i-0390000000-28f6b81583cd34ae7ae1
splash10-03k9-09500000000-72b508548203ff469663
splash10-00di-0090000000-ad07fade2d79eb778d95
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung (E,E)-Farnesol - C15H26O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 80,16083 %
13C: 0,85881 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 26,208 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00118 %
3H: Spuren
1H: 11,78448 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 7,17722 %
17O: 0,00276 %
18O: 0,01475 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 222,372 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,497 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 222,1983654572 Da - bezogen auf 12C151H2616O.
Vorkommen
Als Naturstoff ist der acyclische Sesquiterpenalkohol als sekundäres Stoffwechselprodukt in einer Vielzahl von Pflanzen - wie zum Beispiel Alpenveilchen (Cyclamen), Pomeranzen (Neroli, Neroliöl), Zitronengras (Citronella), Tuberose (Agave polianthes), verschiedenen etherischen Ölen und vielen anderen - zu finden; die Bezeichnung Farnesol geht auf die Süße Akazie (Vachellia farnesiana L., Synonym: Acacia farnesiana) zurück.
Verwendung
Verwendung findet das Sequiterpen unter anderem in kosmetischen Artikel als Duftstoff, als Lösungsmittel und in Deodorants. Die antimikrobielle Wirkung des Farnesols hemmt Bakterien, die den Scheiß zersetzen.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: FARNESOL
In der EU ist die Verwendung des Farnesols in kosmetischen Zubereitungen, die auf der Haut verbleiben, ab einer Konzentration von 0,001 % bzw. 0,01 % in abwaschbaren Produkten mit der gleichlautenden INCI-Bezeichnung zu kennzeichnen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33921.
Duftstoff, Aromastoff
Duftstoff
(E,E)-Farnesol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
1230
2478
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 6000mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.204.266.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
(E,E)-Farnesol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001532860.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von (E,E)-Farnesol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 15.01.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/(E,E)-Farnesol.php
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