AM-2201 ist die Kurzbezeichnung einer organischen Verbindung aus der Gruppe der synthetischen Cannabinoide. Chemisch handelt es sich um ein Indol-Derivat. Pharmakologisch wirkt die Substanz als vollständiger Agonist der Cannabinoidrezeptoren: Ki = 1,0 nM und EC = 38 nM an CB1 bzw. : Ki = 2,6 nM und EC = 58 an CB2.
Bezeichnungen und Identifikatoren
AM-2201
C24H22FNO
359,444 (g/mol)
335161-24-5
881-920-7
ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
[1-(5-Fluorpentyl)-1H-indol-3-yl](1-naphthyl)methanon
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-(5-Fluorpentyl)-3-(1-naphthoyl)indol
Englische Bezeichnung
AM2201
1-(5-Fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole
[1-(5-Fluoropentyl)indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung AM-2201:
C24H22FNO
Mr = 359,4444 g/mol
[1-(5-Fluorpentyl)-1H-indol-3-yl](1-naphthyl)methanon
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: AM-2201. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
AM-2201 ist in reinem Zustand ein blassgelber Feststoff.
5 mg/ml in EtOH, ~20 mg/ml in DMF & DMSO, Chloroform, Ethylacetat
86–88 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Weitere analytische Daten und Spektren siehe: AM-2201-Datenblatt (extern via via NFL, Slovenia).
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung AM-2201 - C24H22FNO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 79,34701 %
13C: 0,85009 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00062 %
3H: Spuren
1H: 6,1689 %
Fluor
19F: 18,9984 u [100 %]
19F: 5,28549 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,88206 %
15N: 0,01479 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 4,44022 %
17O: 0,00171 %
18O: 0,00912 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 359,444403163 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,782 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 359,1685424954 Da - bezogen auf 12C241H2219F14N16O.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H331
Giftig bei Einatmen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.358.226.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von AM-2201 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: AM-2201.
Letzte Änderung am 16.01.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/AM-2201.php
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