Aloe-Emodin

Aloe-Emodin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dihydroxyanthrachinone und ein Isomer des Emodins; die Substanz leitet sich formal vom Chrysazin (1,8-Dihydroxyanthrachinon) durch Substituion eines H-Atoms durch eine Methoxy-Gruppe an Position 3 ab.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Aloe-Emodin

Formel
C₁₅H₁₀O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
270,24 (g/mol)

CAS-Nummer
481-72-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-571-7

InChI Key
YDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracen-9,10-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Aloeemodin; Rhabarberone

Englische Bezeichnung
Aloe emodin
1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone; Rhabarberone
1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aloe-Emodin:

C₁₅H₁₀O₅

M_r = 270,24 g/mol

1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracen-9,10-dion
SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3O)CO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Aloe-Emodin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (45,8 mg/L bei 25 °C)
- Verteilungskoeffizient logP = 3,254.

Schmelzpunkt
223,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0190000000-802de6135537e5c43c88
splash10-00di-0090000000-890fe2d6574deef2f0e1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1wEMc2Xgf45

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0030829

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aloe-Emodin - C₁₅H₁₀O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,96183 %
¹³C: 0,70669 %
¹⁴C: Spuren
66,6685 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,72964 %
3,7300 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01135 %
¹⁸O: 0,06068 %
¹⁶O: 29,52953 %
29,6015 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 270,24 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,7 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 270,052823417 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₀¹⁶O₅.

Vorkommen

Aloe-Emodin kommt im Gel, Saft und den Blättern der Aloe Vera, der Sokotrin-Aloe, der Barbados-Aloe und der Sansibar-Aloe, der Rinde von Frangula (Rhamnus frangula) und Cascara sagrada (Rhamnus purshiana), den Blättern von Senna (Cassia angustifolia) sowie im Rhizom von Rhabarber (Rheum rhaponticum) vor. Die Substanz hat eine starke stimulierende und abführende Wirkung.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.006.884 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.006.884.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10207ChemSpider:ID 9792Kegg Datenbank:ID C10294UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C8IYT9CR7CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2030695

Hersteller und Bezugsquellen

Aloe-Emodin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004098644.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aloe-Emodin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.