Bezeichnungen und Identifikatoren
Bimatoprost
C25H37NO4
415,574 (g/mol)
155206-00-1
642-890-9
AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N
Systematischer Name
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamid
Englische Bezeichnung
Bimatoprost
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
Handelsnamen; Präparate
Lumigan; Latisse; AGN 192024
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Bimatoprost:
C25H37NO4
Mr = 415,574 g/mol
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamid
SMILES: CCNC(=O)CCC/C=CC[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Verteilungskoeffizient logP = 3,2.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bimatoprost - C25H37NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,48957 %
13C: 0,76591 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 37,296 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 8,97368 %
2H: 0,0009 %
3H: Spuren
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,35773 %
15N: 0,01279 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,362 %
17O: 0,00585 %
18O: 0,03157 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 415,574 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,406 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 415,2722586754 Da - bezogen auf 12C251H3714N16O4.
Wirkstoff Bimatoprost
Internationaler Freiname (INN): Bimatoprost. Lateinische Bezeichnung: Bimatoprostum.
ATC-Code:S01EE03
Bimatoprost (INN) ist ein synthetisches Prostamid- und strukturelles Prostaglandin-Analogon mit okularer blutdrucksenkender Aktivität. Bimatoprost ahmt die Wirkungen der endogenen Prostamide nach und senkt den Augeninnendruck, indem es den Abfluss von Kammerwasser sowohl über den druckempfindlichen Abflussweg (das Trabekelwerk) als auch den druckunempfindlichen Abflussweg (die uveoskleralen Wege) erhöht. Es ist nicht klar, ob Bimatoprost den Augeninnendruck senkt, indem es F-Prostanoid-Rezeptoren stimuliert oder auf spezifische Prostamid-Rezeptoren einwirkt.
Als Kosmetikum kann Bimatoprost bei Hypotrichose eingesetzt werden. In der EU nicht zugelassener Wirkstoff.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00905 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47414 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)


Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.170.712.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Bimatoprost als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004474405.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bimatoprost als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Bimatoprost.
Letzte Änderung am 02.02.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Bimatoprost.php
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