Chinin

Chinin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolin-Alkaloide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Chinin

Formel
C₂₀H₂₄N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
324,424 (g/mol)

CAS-Nummer
130-95-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-003-2

InChI Key
LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

Systematischer Name
(R)-[(2S,4S,5R)-5-Ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
6´-Methoxycinchonidin; (−)-(8α,9R)-6´-Methoxycinchonan-9-ol; (−)-Chinin; Cinchonan-9-ol

INCI-Bezeichnung
QUININE

Englische Bezeichnung
Quinine
6´-Methoxycinchonidine
(R)-[(2S,4S,5R)-5-Ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chinin:

C₂₀H₂₄N₂O₂

M_r = 324,424 g/mol

(R)-[(2S,4S,5R)-5-Ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
SMILES: COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)[C@H]([C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chinin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Chinin ist in reinem Zustand ein weißer, geruchloser, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
- Sehr schwer löslich in Wasser (0,5 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
177 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00ai-7930000000-eb63f68d11153566b027
splash10-00c0-7910000000-c0d16dda8d8a74dd1657
splash10-004i-0009000000-db73ab83e5165f014931
splash10-004i-0109000000-c75e4773fe539734e3ce
splash10-0019-6910000000-ff80a0ae7c6a20d220f5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6s2iLnhXzxf

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014611

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chinin - C₂₀H₂₄N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,2602 %
¹³C: 0,78488 %
¹⁴C: Spuren
74,0451 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,45616 %
7,4569 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,60223 %
¹⁵N: 0,03277 %
8,6350 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,83905 %
¹⁷O: 0,00378 %
¹⁸O: 0,02022 %
9,8630 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 324,424 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,082 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 324,1837780208 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₄¹⁴N₂¹⁶O₂.

Verwendung

kosmetischer Wirkstoff

Wirkstoff Chinin

ATC-Code:
P01BC01
M09AA72

Chinin wirkt als Muskelrelaxans und als Malariamittel.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00468 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C794 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: QUININE

Chinin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als denaturierender und haarkonditionierender Bestandteil sowie als Duftstoff. Es gelten fogende Einschränkungen:

Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: In auszuspülenden Haarmitteln 0,5 % (berechnet als Chininbase) und Haarmitteln, die im Haar verbleiben, 0,2 %.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37459.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 800 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.550.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3034034ChemSpider:ID 84989Kegg Datenbank:ID D08460UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier A7V27PHC7AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0044280Andere CAS-Nummern:12239-42-8; 128544-03-6; 21480-31-9; 55980-20-6; 6912-57-8; 72646-90-3; 767303-40-2; 840482-04-4; 857212-53-4; 864908-93-0; 899813-83-3; 906550-97-8; 909767-48-2; 909882-78-6; 910878-25-0; 875538-34-4; 888714-03-2; 890027-24-4; 894767-09-0; 898813-59-7; 898814-28-3; 900786-66-5; 900789-95-9; 909263-47-4; 910880-97-6; 911445-75-5; 918778-04-8; 1071756-51-8; 95650-40-1; 1267651-57-9; 1628705-47-4; 2244812-93-7; 2244812-97-1; 2409557-51-1; 2566761-34-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chinin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.