Chloroquin ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Aminochinoline zur Vorbeugung und Behandlung von Malaria eingesetzt wird.
Die Substanz wurde 1934 von Hans Andersag entdeckt und steht heute auf der Liste der wichtigsten, sichersten und wirksamsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (WHO).
Strukturell ähnelt Chloroquin dem Chinin. Es existieren zwei enantiomere Formen (* im Formelbild). Zum Einsatz kommt das Racemat (1:1 Gemisch).
Bezeichnungen und Formeln
C18H26ClN3
319,877 (g/mol)
54-05-7
200-191-2
WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
N4-(7-Chlor-4-chinolinyl)-N1,N1-diethyl-1,4-pentandiamin
Weitere Bezeichnungen
{4-[(7-Chlor(4-chinolyl))amino]pentyl}diethylamin; (RS)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin
Lateinischer Name
Chloroquinum
Englische Bezeichnung
Chloroquine; {4-[(7-chloro(4-quinolyl))amino]pentyl}diethylamine; Aralen
Handelsnamen; Präparate
Plaquenil; Chloroquine FNA; Resochin; Dawaquin; Chlorochin; Nivaquine; Weimer quin
Verwendung
Wirkstoff Chloroquin
ATC-Code P01BA01: Antiprotozoika, Malariamittel, Aminochinoline.
Chloroquin ist als Antimalaria-Wirkstoff zugelassen und wird seit langem zur Behandlung oder Vorbeugung von Malaria-Erkrankungen eingesetzt, die durch Plasmodium vivax , P. ovale und P. malariae verursacht werden. Ausnahme ist der Malaria-Erreger Plasmodium falciparum, der eine weit verbreitete Resistenz Chloroquin entwickelt hat. Als Wirkstoff wird in der Regel das Chloroquin-Diphosphat bzw. das -Sulfat eingesetzt, da diese besser wasserlöslich sind.
Chloroquin und Hydroxychloroquin mit der ursprünglichen Indikation zur Vorbeugung oder Heilung von Malaria wurden erfolgreich auch zur Behandlung mehrerer infektiöser (HIV, Q-Fieber, Morbus Whipple, Pilzinfektionen), rheumatologischer (systemischer Lupus erythematodes, Antiphospholipid-Antikörper-Syndrom, rheumatoide Arthritis, Sjögren-Syndrom) und anderer immunologische Erkrankungen eingesetzt . Darüber hinaus zeigen diese Substanzen antitumorale Eigenschaften wahrscheinlich aufgrund ihrer starken antiproliferativen, antimutagenen und hemmenden Autophagiekapazitäten [Domenico Plantone, 2016].Seit kurzem ist bekannt, dass Chloroquin als potenzielles antivirales Breitbandmedikament wirkt. Es blockiert eine Virusinfektion, indem es den für die Virus-Zellen-Fusion erforderlichen endosomalen pH-Wert erhöht und die Glykosylierung von zellulären Rezeptoren von SARS-CoV stört. Es wird daher untersucht, ob sich Chloroquin als Medikament gegen das Corona-Virus eignet [vgl. unten: Manli Wang et al., 2020].
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00608.
Chemische Klassifikation und Isomere
Siehe auch:
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand liegt Chloroquin als geruchloses, bitter schmeckendes, weißes bis schwach gelbliches kristallines, an der Luft lichtempfindliches Pulver vor, das sich kaum in Wasser löst.
87 °C
10,1
13,2
- Sehr wenig in Wasser löslich, schwer in Ethanol
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chloroquin - C18H26ClN3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 66,87142 %
13C: 0,71643 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 26,208 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 8,19233 %
2H: 0,00082 %
3H: Spuren
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,8 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 8,40045 %
36Cl: Spuren
37Cl: 2,68194 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 13,08676 %
15N: 0,04985 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 319,877 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,126 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 319,1815255492 Da - bezogen auf 12C181H2635Cl14N3.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Achtung
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.000.175.
Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 330 mg/kg.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Chloroquin.
[1] - Domenico Plantone und Tatiana Koudriavtseva:
Current and Future Use of Chloroquine and Hydroxychloroquine in Infectious, Immune, Neoplastic, and Neurological Diseases: A Mini-Review.
In: Clinical Drug Investigation, (2018), DOI 10.1007/s40261-018-0656-y.
[2] - Manli Wang, Ruiyuan Cao, Leike Zhang, Xinglou Yang, Jia Liu, Mingyue Xu, Zhengli Shi, Zhihong Hu, Wu Zhong und Gengfu Xiao:
Remdesivir and chloroquine effectively inhibit the recently emerged novel coronavirus (2019-nCoV) in vitro.
In: Cell Research, 30, 269 - 271, (2020), DOI 10.1038/s41422-020-0282-0.
Letzte Änderung am 21.03.2020.
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